[发明专利]一种饱和腰果酚聚氧乙烯醚及其制备方法有效
申请号: | 201110108206.2 | 申请日: | 2011-04-28 |
公开(公告)号: | CN102206336A | 公开(公告)日: | 2011-10-05 |
发明(设计)人: | 陈锋;胡芳;李红耀;陈自强 | 申请(专利权)人: | 东北大学 |
主分类号: | C08G65/28 | 分类号: | C08G65/28;C08G65/322;C07C43/205;C07C41/03 |
代理公司: | 沈阳东大专利代理有限公司 21109 | 代理人: | 李在川 |
地址: | 110819 辽宁*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 饱和 腰果 酚聚氧 乙烯 及其 制备 方法 | ||
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,特别涉及一种饱和腰果酚聚氧乙烯醚及其制备方法。
背景技术
腰果酚是一种从废弃的腰果壳中提取的化合物,作为一种可再生的资源,它可以替代以石油为原料制备酚类物质以及衍生物,开创了绿色化学新的领域。
腰果酚主要应用于合成腰果酚/醛缩合产品、环氧树脂、水性油性等多用涂料的合成及改性。根据专利号为IND111326的文献记载,腰果酚可以由腰果壳液经过蒸馏分离而得,研究发现其结构为:
其间位取代基R主要为15碳的不饱和链烷基;据K.Prabhakaran(K.Prabhakaran, Asha Narayanan, C.Pavithran. Cardanol as a dispersant plasticizer for an alumina/toluene tape casting slip,J.Euro.Cera.Soc., 2001,21:2873-2878”) 研究表明,其不饱和烷基链侧链产物占90%以上,其中:
比例为48.5%,
比例为16.8%,
比例为29.3%
并提出由于原料和制备方法的不同,上述每种化合物的比例可变化。专利号为GB2262525A的英国专利提出了用上述腰果酚与环氧乙烷进行烷氧基化反应,产生一组乙氧基化腰果酚衍生物的混合物,其分子式为C15H31-2xC6H4O(C2H4O)nH,提出控制反应物定的比例,可以生成不同加成数的烷氧基化的腰果酚聚氧乙烯醚。
根据R. Subbarao(R.Subbarao,V.P.Harigopal. AnalysisofEthyleneOxideAdductsofCardanoland3-PentadecylphenolbyNuclearMagneticResonanceandThin-LayerChromatographyProcedures .Fette, Seifen, Anstrichmittel. 1975,77:197-199)的研究结果,这种聚氧乙烯腰果酚化合物具有表面活性的特性,但是由于是混合物,且侧链烷烃为不饱和链烃的产物占绝大多数,所以应用性能达不到现场需求。
上述文献均未提及腰果酚中间位取代基上的不饱和烷基链的处理;由于侧链为不饱和烷基链,作为乳化剂,容易受到不饱和键的顺式和反式结构的影响,不利于形成胶束,使其临界胶束浓度较大,进而影响其乳化性能的发挥。此外,对于这种混合物,由于原料及生产工艺的限制,每批产品含有的不饱和度不同的化合物比例不同,使得产品性能很不稳定。
发明内容
针对现有腰果酚类化合物在性能上的问题,本发明提供一种饱和腰果酚聚氧乙烯醚及其制备方法,通过对腰果酚进行催化加氢和环氧化,使不饱和侧链烷烃变为饱和烷烃,进而使原来多种物质的混合物变为一种物质,从而获得性能稳定的产品。
本发明的饱和腰果酚聚氧乙烯醚的结构式为
式中n=2~30。
本发明的饱和腰果酚聚氧乙烯醚的制备方法一按以下步骤进行:
1、将腰果酚置于入高压密闭容器中,加入加氢催化剂和有机溶剂,所述的加氢催化剂选用Raney镍系催化剂或者铂炭催化剂,加氢催化剂的加入量为腰果酚总重量的0.1~10倍;有机溶剂的加入量为腰果酚总重量的2~6倍;向高压密闭容器中通入惰性气体置换出空气,再通入氢气至高压密闭容器中的压力为0.13~6MPa;然后在常温和搅拌条件下进行加氢反应,至高压密闭容器内的压力停止下降,获得一次反应溶液;
反应方程式为
2、将一次反应溶液过滤去除加氢催化剂,然后蒸馏去除有机溶剂,获得中间溶液;
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