[发明专利]3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物及其用途有效
申请号: | 201110115070.8 | 申请日: | 2011-05-05 |
公开(公告)号: | CN102766111A | 公开(公告)日: | 2012-11-07 |
发明(设计)人: | 张为革;杨福山;吴英良;沈杞容;姜楠;乔拂晓;孙俊;齐欢 | 申请(专利权)人: | 沈阳药科大学 |
主分类号: | C07D293/04 | 分类号: | C07D293/04;C07D421/04;A61K31/41;A61P35/00 |
代理公司: | 沈阳杰克知识产权代理有限公司 21207 | 代理人: | 李宇彤 |
地址: | 110016 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 二芳基 硒二唑类 衍生物 及其 用途 | ||
1.3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物其结构式如下:
R1~R8各自独立地为氢、羟基、卤素原子、硝基、氨基、烷基氧基、烷基氨基、二烷基氨基、酰基氨基或苄基氧基,或者相邻的两个取代基可以为-OCH2O-从而构成五元环,或者相邻的两个取代基可以为-CH=CH-CH=CH-从而构成六元环;
其前提条件是:
R1~R8不同时为氢;当R2为氯时,R1、R3~R8不同时为氢;当R6为氯时,R1~R5、R7~R8不同时为氢。
2.根据权利要求1所述的3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物,其特征在于:该类化合物还包括3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物形成的在药学上可接受的盐及其水合物。
3.根据权利要求2所述的3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物,其特征在于:所形成的在药学上可接受的无毒盐为该衍生物与酸所形成的盐;所述水合物的结晶水数目为0~16中的任意实数。
4.根据权利要求3所述的3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物,其特征在于:其中所述的酸选自盐酸、硫酸、氢溴酸、磷酸、乙酸、柠檬酸、草酸、酒石酸、苯甲酸、苹果酸。
5.一种如权利要求1所述的3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物的制备方法,其特征在于:
3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物的制备如下:
将1,2-二苯基-乙二肟溶于DMF中加入2当量的二氧化硒,回流反应2个小时,反应完毕后,将反应液用乙酸乙酯萃取,有机层用饱和氯化钠溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥,蒸除溶剂后,经柱层析分离纯化得到产物,收率30%~50%。
6.根据权利要求5所述的3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物的制备方法,其特征在于:3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物制备中,R1~R8中含有氨基的3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物可由相应的R1~R8中含有硝基的化合物经还原反应制备,还原剂为锌粉/醋酸体系;其中,R1~R8中含有烷基氨基的3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物可由相应的R1~R8中含有氨基的化合物经烷基化反应制备;其中,R1~R8中含有酰基氨基的3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物可由相应的R1~R8中含有氨基的化合物经酰基化反应制备;其中,R1~R8中含有羟基的3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物可由相应的R1~R8中含有苄氧基等的化合物经去苄基反应制备,去苄基的试剂为三氯化铝。
7.3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物或可药用的盐在制备抗肿瘤药物中的应用。
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