[发明专利]一种含氟荧光化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种含氟荧光化合物及其制备方法。

技术背景

1，10－菲咯啉是研究得最早和最广泛的含氮杂环鳌合剂之一。作为一个重要的配体，很多结构新颖的配合物都包含有1，10－菲咯啉结构单元，相应的许多衍生物在很多的领域内起重要的作用。例如在分析化学、均相催化中作为重要的鳌合剂；在超分子配体化学领域，作为一个重要的结构单元；在生命科学研究中作为化学核酸酶和重要的电子传递剂。

另外，1，10－菲咯啉结构的共平面性好，以及具有较大的共轭Π键，所以具有良好的荧光性能，本发明通过对1，10－菲咯啉的含氟改造，调节化合物的发光波长，使其成为良好的有机电致发蓝光材料。同时，氟原子或者不同的金属离子能影响该类化合物的荧光发射波长或者发射强度，这将为有机含氟荧光材料的合成及应用和金属离子传感设计提供了有价值的参考。　　

发明内容

本发明的目的之一在于提供一种含氟荧光化合物。

本发明的目的之二在于提供该类化合物的制备方法。

为达到上述目的，本发明的反应方程式为：

。

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种含氟荧光化合物，其特征在于该化合物的结构式为：

其中：Ar_F为单氟取代苯基、双氟取代苯基或五氟取代苯基。

一种制备上述的一种含氟荧光化合物的方法，其特征在于该方法具有以下步骤：将反应物1，10-菲咯啉-5，6-二酮、含氟苯甲醛和乙酸铵按1：1～1.5：5～20的摩尔比溶于冰醋酸（控制1，10-菲咯啉-5，6-二酮与冰醋酸的摩尔比为1：50～1：150），在密封和惰性气氛及90～120℃温度下，控制0～800 W微波辐射反应0.5～2小时，冷却至室温，将反应液倒入冰水混合液中，并调节pH=7，即产生固体沉淀物，过滤，用热水洗涤，干燥固体，即得到粗产物；该粗产物经提纯得到含氟荧光化合物；所述的含氟苯甲醛的结构式为：，其中：Ar_F为单氟取代苯基、双氟取代苯基或五氟取代苯基。

该类化合物相对于1，10－菲咯啉的共平面性更好，具有更大的共轭体系，并且能进行分子内的电荷转移，所以具有很好的荧光性能；另外仍具有1，10－菲咯啉的结构，两个对称的氮原子具有很强配位能力，与很多金属离子具有络合作用。参见图1和图2，本发明的含氟化合物的溶液能发很强的蓝色荧光，氟原子能影响荧光的发射波长和强度；并且与不同的金属离子有作用，使荧光发射发生淬灭作用，可以应用于金属离子传感领域。

本发明利用微波辅助三组分一锅法合成含氟荧光化合物，与现有的技术相比，本发明方法的反应时间短、条件易操作、产物易分离而且清洁高效。

附图说明

图1为本发明的各化合物的荧光发射图；

图2为本发明的化合物（以g为例）与不同金属离子作用后的荧光淬灭图。

具体实施方式

实施例一：2-（2-氟苯基）咪唑[4，5-f]-1，10-菲咯啉的制备

1，10-菲咯啉-5，6-二酮210mg（1mmol），2-氟苯甲醛124mg（1mmol）和乙酸铵770mg（10mmol）进行混合并转入微波反应瓶中，加入7mL冰醋酸，充入N₂保护，密封。控制120℃微波辐射反应30分钟后，冷却至室温，将反应液倒入冰水混合液中，并用氨水中和，即产生固体沉淀物，减压过滤，用大量的热水洗，干燥固体，即得到粗产物，再用乙醇重结晶，得到目标产物2-（2-氟苯基）咪唑[4，5-f]-1，10-菲咯啉，其结构式为：

粉色固体，产率75%，熔点119-120℃。