[发明专利]星形三芳基硼烷类化合物及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明属于荧光探针领域，尤其是涉及星形三芳基硼烷类化合物及其制备方法和用途。

背景技术

生物体中的阴离子在信号传导、维持电荷平衡等多方面起着重要的作用，因此，识别阴离子的荧光探针在生物学研究中具有重要意义。氟离子在保证人体健康方面起着重要的作用，但是氟离子含量一旦超出健康人体所需范围(1ppm)，就会伤害身体健康，甚至导致氟骨癌。因此，氟离子识别一直是人们研究的热点。

荧光探针具有易于检测，灵敏度高，使用方便等特点，因此，寻找具有高选择性识别氟离子的荧光探针一直是化学家努力的方向。现有的氟离子荧光探针根据其设计原理可以分为三大类：(1)以氢键作用键合氟离子，从而改变发色团发光性质的荧光探针(包括酰胺、脲及硫脲、五元杂环类及其它类型)；(2)通过路易斯酸结合氟离子的荧光探针；(3)通过特征反应结合氟离子的荧光探针。通常前两类荧光探针具有难以克服的选择性差的缺陷，难以成为高选择性识别氟离子的荧光探针。第三类荧光探针的识别是通过氟离子与探针的反应来使系统荧光发生改变，又称为化学计量测定器(chemodosimeter)，可以定量地测定氟离子的浓度；这类探针很好的解决了前两类探针的选择性差的缺陷，但往往存在反应时间较长，反应灵敏度不高等缺陷。

发明内容

本发明要解决的第一个技术问题是提供星形三芳基硼烷类化合物；该化合物和氟离子发生特征反应，能够专一、快速、定量地检测氟离子，且具有高的灵敏度。

本发明要解决的第二个技术问题是提供星形三芳基硼烷类化合物的制备方法；该制备方法步骤简单，反应产率高，反应条件温和。

本发明要解决的第三个技术问题是提供星形三芳基硼烷类化合物用途；该化合物可以定量检测氟离子的浓度。

为解决上述第一个技术问题，本发明星形三芳基硼烷类化合物，具有如下的结构通式：

式中：

X是正整数，Y是零或正整数，X+Y＝6；

R选自氢、卤素、具有1至20个碳原子的未取代的烷基、具有3至10个碳原子的未取代的环烷基、具有1至20个碳原子的烷氧基、具有6至30个碳原子的芳烷基、具有6至30个环碳原子的芳基、具有6至30个环碳原子的芳氧基、具有5至30个环碳原子的芳香杂环基团、具有6至30个碳原子的胺基中的一种；当Y大于1时，不同基团上的R可相同或不同。

所述的R中的1至20个碳原子的未取代烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基、2-正丁基十二烷基或4-正己基十二烷基；

所述的R中的具有3至10个碳原子的未取代的环烷基是环丙基、环丁基、环戊基、环己基或金刚烷；

所述的R中的具有1至20个碳原子的烷氧基是由-OR’表示的基团，其中R’是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基、2-正丁基十二烷基、4-正己基十二烷基、1-乙氧基乙基、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基、2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙基或2-(2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基)乙基；

所述的R中具有6至30个碳原子的芳烷基是苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、三苯甲基、1-吡咯基甲基或α-萘基甲基；

所述的R中具有6至30个环碳原子的芳基是苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、N，N-二苯基胺基苯基、N-苯基-N-萘基胺基苯基、N，N-二(2，4，6-三甲基苯基)-胺基-苯基或咔唑苯基；