[发明专利]有机铝化合物

说明书

相关申请的交叉引用

本申请要求于2010年5月25日提交的日本专利申请2010-119457的优先权，在此将其全部内容主旨引入以作参考。

技术领域

本发明涉及有机铝化合物，其通过有机铝氧基化合物(organoaluminumoxy compound)与羟基化合物反应获得。本发明进一步涉及使用有机铝化合物作为催化剂。本发明进一步涉及异胡薄荷醇的生产方法，其通过使用有机铝化合物作为催化剂环化香茅醛。

背景技术

通常，薄荷醇、特别是1-薄荷醇作为具有新鲜感觉的香料或香味剂是非常重要的，并且其用途非常广泛。作为薄荷醇的合成方法，已知通过旋光拆开获得dl-薄荷醇的方法和通过不对称合成方法获得薄荷醇的方法(非专利文献1)。在通过不对称合成方法的l-薄荷醇的生产步骤中，l-薄荷醇通过氢化作为前体的l-异胡薄荷醇获得。然而，为了合成l-异胡薄荷醇，d-香茅醛的选择性环化反应是重要步骤。

作为d-香茅醛的选择性环化反应，已进行公开的方法，即，使用溴化锌作为催化剂的l-异胡薄荷醇的生产(专利文献1)。在此情况下，作为非对映选择性，l-异胡薄荷醇和其它异构体之间的比例为约90％。

报道了通过硅氧化铝催化剂的选择性环化反应(专利文献2和3)。在此情况下，非对映选择性高达96％。

报道了通过三(2，6-二芳基苯氧基)铝和其类似催化剂的选择性环化反应(专利文献4-8)。在那些专利文献中，形成的异胡薄荷醇的非对映选择性为约96％。

另一方面，关于具有作为衍生自酒石酸的配体的二醇骨架的铝催化剂，有许多报道(专利文献9)(非专利文献2-5)。然而，那些报道各自仅与具有阳离子配合物或具体取代基如卤素基团和氨基羟基的铝催化剂有关。

专利文献

专利文献1：JP-B-59-45661

专利文献2：JP-T-2009-510005(此处使用的术语″JP-T″是指公布的PCT专利申请的日文译文)

专利文献3：JP-T-2009-510006

专利文献4：JP-A-2002-212121

专利文献5：JP-T-2008-524287

专利文献6：JP-T-2008-538101

专利文献7：DE-A-102005023953

专利文献8：WO2009/144906

专利文献9：美国专利6,166,260

非专利文献

非专利文献1：Synthetic Flavor or Fragrance(Enlarged edition)，Motoichi Indo，The Chemical Daily Co.，Ltd.，pp.83-89，published March 22，2005

非专利文献2：Synlett，1998，pp.1291-1293

非专利文献3：Tetrahedron：Asymmetry，1991，Vol.2，No.12，pp.1295-1304

非专利文献4：CROATIA CHEMICA ACTA，1996，69，pp.459-484

非专利文献5：Russian Chemical Bulletin，2000，49，pp.460-465

发明内容

然而，在专利文献1和2的方法中，异胡薄荷醇的非对映选择性不是如此令人满意。

在专利文献3-5的催化剂中，形成的异胡薄荷醇的非对映选择性为96％以上。然而，用作催化剂前体的有机铝化合物使用对于水分和空气不稳定的化合物如三烷基铝，并且应注意催化剂制备。

本发明涉及用于通过香茅醛的高选择性环化反应获得高非对映选择性的异胡薄荷醇的催化剂。另外，本发明涉及l-异胡薄荷醇的生产方法，所述l-异胡薄荷醇是l-薄荷醇重要的合成前体并可用作香料或香味剂的材料，特别是所述l-薄荷醇使用该催化剂通过d-香茅醛的高选择性环化反应而获得。

作为深入研究以解决上述问题的结果，本发明人通过使相对稳定的有机铝化合物与各种羟基化合物反应成功地获得迄今为止尚未报道过的有机铝化合物。