[发明专利]一种2-甲基苯并呋喃类化合物及其制备与应用

权利要求书

1.一种式(I)所示2-甲基苯并呋喃类化合物：

式(I)中，R¹为

其中，R⁵为取代苯基；所述取代苯基的取代基为：H、羟基、卤素、硝基、C1～C3的烷基、C1～C3的烷氧基或吡啶；

R²、R⁴各自独立为苯甲酰基或取代苯甲酰基，所述取代苯甲酰基的取代基为：卤素、硝基、C1～C3的烷基或C1～C3的烷氧基；

R³为H、羟基、卤素、硝基或C1～C3的烷基。

2.如权利要求1所述的2-甲基苯并呋喃类化合物，其特征在于所述的R⁷为取代苯基；所述取代苯基的取代基为：H、卤素、甲基或甲氧基；

R²、R⁴各自独立为苯甲酰基；

R³为H。

3.如权利要求1所述的2-甲基苯并呋喃类化合物，其特征在于所述的化合物为下列之一：

4.一种制备如权利要求1所述的2-甲基苯并呋喃类化合物的方法，其特征在于所述的方法按照以下步骤进行：(1)硒树脂负载物(IV)的制备：在氮气气氛下，式(II)所示的硒溴树脂在有机溶剂A中浸泡12小时，再投入式(III)所示的取代邻烯丙基苯酚，在催化剂A的作用下，60℃条件下反应3～5h，反应结束后，反应液A后处理制得式(IV)所示的硒树脂负载物；所述的式(II)所示的硒溴树脂以负载的硒的物质的量计，所述的式(II)所示的硒溴树脂与式(III)所示的取代邻烯丙基苯酚、催化剂A投料物质的量之比1∶4～6∶4～6；所述有机溶剂A为：C1～C2卤代烃或四氢呋喃；所述的催化剂A为四甲基乙二胺；所述有机溶剂A的体积用量以式(II)所示的化合物质量计为1.5～50mL/g；

(2)硒树脂负载物(XII)的制备：在氮气气氛下，将式(IV)所示的化合物于有机溶剂B中浸泡5小时，再与烯丙基溴和催化剂B混合于55～75℃反应8小时，反应液B后处理制得到式(XII)所示的硒树脂负载物；所述的有机溶剂B为氯仿或四氢呋喃；所述催化剂B为碳酸钾、氢氧化钠和氢氧化钾中的任何一种；

(3)硒树脂负载物(XIV)的制备：在氮气气氛下，将式(XIII)所示的取代的肟化合物于有机溶剂C中30℃、反应4～6小时，再与式(XII)所示的硒树脂负载物混合，搅拌，再向混合物中滴加催化剂C，25～55℃反应8～24小时，反应结束，反应液C后处理制得式(XIV)所示的硒树脂负载物；所述有机溶剂C为：二氯甲烷、三氯甲烷、乙醚或四氢呋喃，催化剂C为三乙胺、吡啶或四甲基乙二胺；

(4)硒树脂负载物(XV)的制备：式(XIV)所示的硒树脂负载物在有机溶剂D中浸泡3小时，与H₂O₂混合后于0℃下搅拌反应0.5小时，再25℃反应2.0小时，反应结束后，反应液D后处理制得式(XV)所示的硒树脂负载物；所述的有机溶剂D为四氢呋喃；

(5)2-甲基苯并呋喃类化合物(I)的制备：以式(XV)所示的硒树脂负载物在有机溶剂E中浸泡6小时，加入二氮杂二环于80℃反应6～8小时，反应结束，反应液E后处理，得式(I)所示的2-甲基苯并呋喃类化合物；所述的式(XV)所示的硒树脂负载物以负载的硒的物质的量计，所述的式(XV)所示的硒树脂负载物与二氮杂二环物质的量之比为1∶1.2；所述的有机溶剂E体积用量以式(XV)所示的硒树脂负载物质量计为1.5～50mL/g。

式(III)、(IV)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)和(I)中R¹为

其中，R⁵为取代苯基；所述取代苯基的取代基为：H、羟基、卤素、硝基、C1～C3的烷基、C1～C3的烷氧基或吡啶；

R²、R⁴各自独立为苯甲酰基或取代苯甲酰基，所述取代苯甲酰基的取代基为：卤素、硝基、C1～C3的烷基或C1～C3的烷氧基；

R³为H、羟基、卤素、硝基或C1～C3的烷基。