[发明专利]一种L-来苏糖的制备方法有效
申请号: | 201110152249.0 | 申请日: | 2011-06-02 |
公开(公告)号: | CN102286030A | 公开(公告)日: | 2011-12-21 |
发明(设计)人: | 陈庆镇;赵苏艳;詹庄平 | 申请(专利权)人: | 厦门大学 |
主分类号: | C07H3/02 | 分类号: | C07H3/02;C07H1/00 |
代理公司: | 厦门南强之路专利事务所 35200 | 代理人: | 马应森 |
地址: | 361005 *** | 国省代码: | 福建;35 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 来苏糖 制备 方法 | ||
1.一种L-来苏糖的制备方法,其特征在于其合成路线为:
2.如权利要求1所述的一种L-来苏糖的制备方法,其特征在于其具体步骤如下:
1)5-O-三苯甲基-L-阿拉伯糖(2)的合成
选择三苯基氯甲烷(TrCl)选择性保护5位羟基,并分批加入,反应后,得5-O-三苯甲基-L-阿拉伯糖(2);
2)5-O-三苯甲基-L-阿拉伯糖醇(3)的合成
在5-O-三苯甲基-L-阿拉伯糖(2)中加入NaBH4和甲醇,反应后用水淬灭,减压蒸除溶剂后,CH2Cl2萃取,干燥,浓缩,硅胶柱层析纯化,得白色泡沫状固体5-O-三苯甲基-L-阿拉伯糖醇(3);
3)5-O-三苯甲基-1,2,3,4-四乙酰阿拉伯糖醇(4)的合成
用乙酸酐保护5-O-三苯甲基-L-阿拉伯糖醇(3)的羟基,得到的粗品用石油醚与乙酸乙酯重结晶,则可得到保护后的乙酰化纯品5-O-三苯甲基-1,2,3,4-四乙酰阿拉伯糖醇(4);
4)L-阿拉伯糖醇-1,2,3,4-四乙酸酯(5)的合成
用对甲苯磺酸脱去5-O-三苯甲基-1,2,3,4-四乙酰阿拉伯糖醇(4)的三苯甲基保护基,得到L-阿拉伯糖醇-1,2,3,4-四乙酸酯(5);
5)L-来苏糖-2,3,4,5-四乙酸酯(6)的合成
采用斯文(Swern)氧化方法,由L-阿拉伯糖醇-1,2,3,4-四乙酸酯(5)得到L-来苏糖-2,3,4,5-四乙酸酯(6);
6)L-来苏糖(7)的合成
将斯文(Swern)氧化后的产物L-来苏糖-2,3,4,5-四乙酸酯(6)与甲醇钠和甲醇反应脱去保护基,即得L-来苏糖。
3.如权利要求2所述的一种L-来苏糖的制备方法,其特征在于在步骤1)中,所述反应的温度为25℃,反应的时间为12~48h。
4.如权利要求2所述的一种L-来苏糖的制备方法,其特征在于在步骤6)中,所述反应的温度为室温,反应的时间为4~10h。
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