[发明专利]基于三苯胺-噻唑的D-A-D共轭分子及其制备方法和应用无效
申请号: | 201110153095.7 | 申请日: | 2011-06-09 |
公开(公告)号: | CN102816131A | 公开(公告)日: | 2012-12-12 |
发明(设计)人: | 占肖卫;林禹泽;史钦钦;程沛 | 申请(专利权)人: | 中国科学院化学研究所 |
主分类号: | C07D277/28 | 分类号: | C07D277/28;C07D417/14;C07D513/04;H01L51/46 |
代理公司: | 上海智信专利代理有限公司 31002 | 代理人: | 李柏 |
地址: | 100190 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 基于 苯胺 噻唑 共轭 分子 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种基于三苯胺-噻唑的D-A-D共轭分子,其特征是,所述的基于三苯胺-噻唑的D-A-D共轭分子具有以下通式结构:
其中:A为式II中的并二噻唑A1基团或连二噻唑A2基团;
B为碳碳单键、双键或三键;n为0~6;
R1~R6独立的为氢、C1~C16的烷基或C1~C16的烷氧基。
2.根据权利要求1所述的基于三苯胺-噻唑的D-A-D共轭分子,其特征是:所述的A为式II中的并二噻唑A1基团或连二噻唑A2基团;B为碳碳单键、双键或三键;n为0~3;R1~R6独立的为氢、C1~C12的烷基或C1~C12的烷氧基。
3.根据权利要求2所述的基于三苯胺-噻唑的D-A-D共轭分子,其特征是:所述的A为式II中的并二噻唑A1基团或连二噻唑A2基团;B为碳碳单键或双键;n为1~3;R1~R6独立的为氢、C1~C12的烷基或C1~C12的烷氧基。
4.一种基于三苯胺-噻唑的D-A-D共轭分子的制备方法,其特征是:
将含有A1基团或A2基团的二溴化合物或二锡化合物,或者将带有R1、R2取代基的噻吩-A2-噻吩的二溴化合物或二锡化合物与带有R1、R2、R6取代基的齐聚噻吩-三苯胺单锡、带有R1、R2、R6取代基的齐聚噻吩-三苯胺单硼酸或带有R1、R2、R6取代基的齐聚噻吩-三苯胺单溴化合物加入到反应容器中,其中:含有A1基团或A2基团的二溴化合物或二锡化合物,或者带有R1、R2取代基的噻吩-A2-噻吩的二溴化合物或二锡化合物与带有R1、R2、R6取代基的齐聚噻吩-三苯胺单锡、带有R1、R2、R6取代基的齐聚噻吩-三苯胺单硼酸或带有R1、R2、R6取代基的齐聚噻吩-三苯胺单溴化合物的摩尔比为1∶2~5;以甲苯或甲苯与碳酸钾水溶液的体积比为2∶1的混合溶剂作为溶剂,通惰性气体排除反应容器中的空气后加入催化量的四(三苯基膦)钯催化剂,在回流温度下反应,反应结束后,萃取有机相,干燥萃取得到的有机相,过滤,旋干滤液得到固体,通过柱色谱提纯得到具有式I所述的基于三苯胺-噻唑的D-A-D共轭分子产物;
其中:A为式II中的并二噻唑A1基团或连二噻唑A2基团;
B为碳碳单键、双键或三键;n为0~6;
R1~R6独立的为氢、C1~C16的烷基或C1~C16的烷氧基。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征是:所述的四(三苯基膦)钯催化剂与带有R1、R2、R6取代基的齐聚噻吩-三苯胺单锡、齐聚噻吩-三苯胺单硼酸或齐聚噻吩-三苯胺单溴化合物的摩尔比为1∶10~100。
6.根据权利要求4所述的制备方法,其特征是:所述的碳酸钾水溶液的摩尔浓度为2M。
7.根据权利要求4所述的制备方法,其特征是:所述的在回流温度下反应的时间为12~48小时。
8.根据权利要求4或7所述的制备方法,其特征是:所述的回流温度为100~120℃。
9.一种根据权利要求1~3任意一项所述的基于三苯胺-噻唑的D-A-D共轭分子的应用,其特征是:所述的基于三苯胺-噻唑的D-A-D共轭分子作为光捕获和电子给体材料在有机太阳能电池中应用。
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