[发明专利]一种寡聚噻吩及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种寡聚噻吩及其制备方法与应用。

背景技术

癌症已经成为危害人类健康的主要杀手之一。在肿瘤的治疗过程中，耐药性是造成死亡的一个主要因素。随着治疗手段的越来越先进，获得性耐药也变得越来越普遍。由于耐药性的发生，许多非常有效的抗癌药，如顺铂、苯丁酸氮芥、紫杉醇等的治疗效果大大降低。因此寻找新的具有广谱抗肿瘤活性的先导化合物，发现新的化合物骨架具有重要意义。

共轭聚合物(CPs)由于主链电子离域显示出独特的物理/化学性质，在过去的三十多年里已经成为最引人注目的先进材料之一。寡聚噻吩由于保留了共轭聚合物的骨架，其荧光性质可以用来进行细胞成像。到目前为止，尚未见有关寡聚噻吩具有多功能抗癌活性的报道。

线粒体被称为细胞的发电机，然而由于其内膜结构的特殊性，几乎不允许任何分子透过。这一性质同样不允许药物分子通过，因此开发针对于线粒体的药物对克服耐药性具有重要意义。

苯丁酸氮芥(chlorambucil)是一种广泛用于治疗慢性淋巴细胞白血病的药物。基于耐药性的原因，寻找新的治疗策略以期克服对苯丁酸氮芥的耐药性是具有挑战性的。

发明内容

本发明的目的是提供一种具有抗癌、细胞成像功能的寡聚噻吩及其制备方法。

本发明所提供的寡聚噻吩的结构式如式(III)所示：

其中，m＝3；n为1-6中的整数；R₁选自下述基团中的任意一种：-COOH、-NH₂、-NHCH₃、-N(CH₃)₂、-N⁺(CH₃)₃、-N⁺(CH₃)₃Br^-、-NH(CH₂CH₃)、-N⁺(CH₂CH₃)₃、-O^-N⁺(CH₂CH₃)₂、-COOCH₃、-COOCH₂CH₃、-SO₃H、-SO₂CH₃、-CH₂COOH、-CH₂COOCH₃、-NO₂，-PO₃、-CHO、-OH、-N₃、-OCHO、-CN、

本发明还保护制备式III所示寡聚噻吩的两个中间体即式I所示的单噻吩和式II所示的三聚噻吩

其中，式I和式II中的n为1-6中的整数；R₁选自下述基团中的任意一种：-COOH、-NH₂、-NHCH₃、-N(CH₃)₂、-N⁺(CH₃)₃、-N⁺(CH₃)₃Br^-、-NH(CH₂CH₃)、-N⁺(CH₂CH₃)₃、-O^-N⁺(CH₂CH₃)₂、-COOCH₃、-COOCH₂CH₃、-SO₃H -SO₃CH₃、-CH₂COOH、-CH₂COOCH₃、-NO₂，-PO₃、-CHO、-OH、-N₃、-OCHO、-CN、-Cl、-I、-Br、

式II中的m＝1。

制备权利式III所示寡聚噻吩的方法，包括下述步骤：