[发明专利]具杀虫活性的肟醚二氯烯丙醚类化合物有效

专利信息
申请号: 201110163149.8 申请日: 2008-08-12
公开(公告)号: CN102267950A 公开(公告)日: 2011-12-07
发明(设计)人: 柳爱平;刘兴平;黄路;裴晖;黄明智;胡志彬;任叶果;胡礼;喻快;刘伟 申请(专利权)人: 国家农药创制工程技术研究中心
主分类号: C07D239/52 分类号: C07D239/52;C07D239/56;C07D215/227;C07D213/64;A01N43/54;A01N43/42;A01N43/40;A01P7/00
代理公司: 湖南兆弘专利事务所 43008 代理人: 杨慧
地址: 410007 湖南*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 杀虫 活性 肟醚二氯烯丙醚类 化合物
【说明书】:

本申请为分案申请

原申请的申请日为:2008年8月12日

申请号为:200810032058.9

发明名称为:具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物

技术领域

本发明涉及某些具有杀虫生物活性的肟醚二氯烯丙醚类化合物和其组合物,在农业和非农业环境中使用它们来防治害虫的方法以及它们的制备方法。

背景技术

害虫的防治在实现高效农业的过程中非常重要。同时害虫的防治在森林、温室作物、观赏植物、苗圃作物、储存食品和纤维产品、家畜、家庭,以及公共卫生与动物保健中也是重要的。虽然市场上已有很多害虫防治剂,但是仍然需要更高效、安全、经济和具有不同作用方式的新化合物。

日本住友公司在JP09194418,US 5922880中公开了具有杀虫活性的二氯丙烯类化合物i,并从中发现了式ii所示的Pyridalyl新杀虫剂,其商品名称为S-1812:

化合物ii对鳞翅目害虫具有很高的敏感性,也可与多种药剂混配,起到增效作用。

在设计并合成具有杀虫生物活性的化合物过程中,我们发现含有2-烷氧(硫)基嘧啶-4-的肟醚二氯丙烯类化合物具有良好的杀虫活性。为设计并合成具有优异杀虫生物活性的新化合物,我们将2-烷氧(硫)基嘧啶-4-和肟醚结构引入式ii所示Pyridalyl中,设计并合成未见文献报道的具有式(I)所示的具杀虫活性的肟醚二氯烯丙醚类化合物。

发明内容

本发明提供了式(I)所示的肟醚二氯烯丙醚类化合物及其所有的异构体:

其中

n是1、2、3或4;

R是H或卤素;

R1是H、C1~C6烷基、C1~C6卤代烷基;

B是B-1、B-2或B-3;

R2是H、卤素、C1~C6烷基、C1~C6卤代烷基;

R3是C1~C6烷基、C1~C6卤代烷基;

R4是R1是卤素、C1~C6烷基、C1~C6卤代烷基;

X是O、S、SO或SO2

上面式(I)的定义中,所用术语不论单独使用还是用在复合词中,代表如下取代基:

卤素:指氟、氯、溴、碘;

烷基:指直链或支链烷基;

卤代烷基:指直链或支链烷基,在这些烷基上的氢原子可以部分或全部被卤原子取代。

本发明的化合物可以一种或多种立体异构体的形式存在。各种异构体包括对映体、非对映异构体、几何异构体。

本发明还涉及一种防治害虫的含有生物有效量的式(I)化合物和至少一种另外的选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组合物。

本发明还涉及一种防治害虫的含有生物有效量的式(I)化合物和有效量的至少一种另外的生物活性化合物或制剂的组合物。

本发明还涉及一种防治害虫的方法,包括将生物有效量的式(I)化合物接触害虫或其环境。同时也涉及这样一种害虫防治方法,害虫或其环境用生物有效量的式(I)化合物或含有式(I)化合物和生物有效量的至少一种另外的化合物或制剂的混合物进行接触来防治害虫。

本发明的式(I)化合物具有广谱活性:有的化合物可用于防治各种作物上诸如粘虫、小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、叶蝉、蚜虫的各种有害昆虫;有的化合物可用于防治各种作物上诸如棉叶螨、桔全爪螨的各种螨类,而且有的化合物具有很高的生物活性使得在很低的剂量下就可以获得很好的效果。

鉴于化合物的经济性和生物活性,优选的化合物是:

优选的式(I)化合物,其中n是3;R是H;R1是H、甲基;B是2-(C1~C4烷氧基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基、2-(C1~C4烷硫基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基、6-卤素喹啉-2-基、3-氟-5-氯吡啶-2-基。

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