[发明专利]N,N’-二取代异靛与芴共聚物及其制备方法和应用无效

专利信息
申请号: 201110182398.1 申请日: 2011-06-30
公开(公告)号: CN102850527A 公开(公告)日: 2013-01-02
发明(设计)人: 周明杰;王平;张振华;张娟娟 申请(专利权)人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司
主分类号: C08G61/12 分类号: C08G61/12;C09K11/06;H01L51/46;H01L51/54;H01L51/30
代理公司: 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 代理人: 何平
地址: 518100 广东省深*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 取代 共聚物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于光电材料领域,具体的说是涉及一种N,N’-二取代异靛与芴共聚物。本发明还涉及该N,N’-二取代异靛与芴共聚物的制备方法和应用。 

背景技术

太阳能是未来人类最理想的替代能源,将太阳能转换为电能的太阳能电池也是研究的热点;近年来兴起的共轭聚合物薄膜有机太阳能电池具有成本低、重量轻、制作工艺简单、可制备成柔性器件等突出优点。此外,有机材料种类繁多、可设计性强,有希望通过材料的设计和优化来提高有机太阳能电池的性能。 

近来含吡咯并吡咯二酮(DPP)单元的给受体体系小分子、共轭聚合物频见报道,基于DPP的聚合物/PCBM和基于DPP的小分子有机太阳能电池的能量转换效率分别为4.7%和4.4%。但是仍比无机阳能电池的转换效率低得多,限制性能提高的主要制约因素有:有机半导体器件相对较低的载流子迁移率,器件的光谱响应与太阳辐射光谱不匹配,高光子通量的红光区没有被有效利用以及载流子的电极收集效率低等。同时,含吡咯并吡咯二酮单元的给受体体系小分子、共轭聚合物在实际应用过程中仍然存在如热稳定性能、溶解性能和成膜性能等性能差的不足,制约了其在光电领域的进一步的应用。为了使聚合物有机太阳能电池得到实际的应用,开发新型的材料,大幅度提高其能量转换效率仍是这一研究领域的首要任务。 

发明内容

本发明的目的在于提供一种稳定性、溶解性和成膜性都比较好的N,N’- 二取代异靛与芴共聚物。 

一种具有下述结构通式的N,N’-二取代异靛与芴共聚物: 

上述式中,R1为C1~C20的烷基,R2为C1~C20的烷基;n为大于等于10小于等于100的整数。 

本发明的另一目的在于提供上述N,N’-二取代异靛与芴共聚物的制备方法,其制备工艺如下: 

S1、分别提供下述结构式的化合物A和化合物B: 

其中,,所述化合物A中,R1为C1~C20的烷基;所述化合物B中,R2为C1~C20的烷基; 

S2、无氧环境中,将所述化合物A和化合物B以1∶1的摩尔比加入到含催化剂和碱液的有机溶剂中,于90~110℃下进行Suzuki耦合反应48~96h,得到如下结构通式表示的N,N’-二取代异靛与芴共聚物: 

上述式中,n为大于等于10小于等于100的整数。 

上述制备方法的步骤S2中,所述催化剂为有机钯(如,Pd(PPh3)4或 Pd(PPh3)2Cl2)或者有机钯与有机膦配体的混合物;所述有机钯与有机膦配体的混合物中,所述有机钯为Pd2(dba)3,所述有机磷配体为P(o-Tol)3;所述催化剂为有机钯与有机膦配体的混合物时,Pd2(dba)3与P(o-Tol)3的摩尔比为1∶2~1∶20;所述催化剂的摩尔量为所述化合物B摩尔量的0.05%~50%。 

上述制备方法的步骤S2中,所述碱液为碳酸钾水溶液、碳酸氢钾水溶液、碳酸钠水溶液或者碳酸氢钠水溶液;所述有机溶剂为苯、氯苯或甲苯中的至少一种。 

本发明的又一发明目的在于提供上述的N,N’-二取代异靛与芴共聚物在有机太阳能电池、有机电致发光器件或有机场效应晶体管中的应用。 

本发明的N,N’-二取代异靛与芴共聚物具备以下优点: 

1、N,N’-二取代异靛与芴共聚物中,N,N’-二取代异靛结构单元引入烷基和芴结构单元引入烷基或烷氧基,显著改善了其溶解性; 

2、N,N’-二取代异靛与芴共聚物中,N,N’-二取代异靛结构单元含有中心对称吡咯酮核,N原子上的N上的烷基化反应变得非常容易进行;芴结构单元是优良的空穴传输单元,N,N’-二取代异靛与芴共聚,使得N,N’-二取代异靛与芴共聚物具有优良的热稳定性,溶解性和成膜性,扩宽了该共聚物的应用范围;同时有效调节了共聚物的带隙和HOMO和LUMO能级,将该共聚物对光的吸收范围变宽,提高了其对太阳光的利用率。 

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