[发明专利]一种脱除羟基的苄基类保护基的方法有效
申请号: | 201110191238.3 | 申请日: | 2011-07-08 |
公开(公告)号: | CN102320920A | 公开(公告)日: | 2012-01-18 |
发明(设计)人: | 沈振陆;戴佳亮;胡信全;莫卫民;胡宝祥 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07C29/50 | 分类号: | C07C29/50;C07C31/125;C07C33/22;C07C35/08;C07C35/12;C07C35/14;C07C41/18;C07C43/13;C07C67/28;C07C69/16;C07C69/78;C07D207/08;C07D307/12 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;俞慧 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 脱除 羟基 苄基 保护 方法 | ||
1.一种脱除羟基的苄基类保护基的方法,其特征在于所述的方法为:以羟基化合物的羟基上苄基类保护基得到的带有苄基类保护基的化合物为反应底物,以2,3-二氯-5,6-二腈基-1,4-苯醌和亚硝酸叔丁酯为催化剂,以氧气为氧化剂,反应底物在有机溶剂中,于氧气压力不大于0.5MPa、温度100~140℃的条件下进行反应,脱除苄基类保护基得到羟基化合物。
2.如权利要求1所述的脱除羟基的苄基类保护基的方法,其特征在于所述苄基类保护基为苄基、4-甲氧基苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基或3,4-二甲氧基苄基。
3.如权利要求1所述的脱除羟基的苄基类保护基的方法,其特征在于所述的羟基化合物为脂肪醇、脂环醇、饱和或不饱和杂环醇或带有其他官能团的醇。
4.如权利要求1所述的脱除羟基的苄基类保护基的方法,其特征在于所述的羟基化合物选自下列之一:正辛醇、2-辛醇、苯乙醇、环己醇、甲基环己醇、己二醇、N-Boc-L-脯氨醇、L-薄荷醇、四氢糠醇、2-氯-5,6,7,8-四氢-8-羟基喹啉、双丙酮葡萄糖、6-甲氧基-1-己醇、6-(甲氧基甲氧基)-1-己醇、1,6-己二醇单乙酸酯或1,6-己二醇单苯甲酸酯。
5.如权利要求1~4之一所述的脱除羟基的苄基类保护基的方法,其特征在于所述有机溶剂为邻二氯苯、间二氯苯或乙二醇二乙醚。
6.如权利要求1~4之一所述的脱除羟基的苄基类保护基的方法,其特征在于所述催化剂2,3-二氯-5,6-二腈基-1,4-苯醌与反应底物的投料摩尔比为3~15∶100;所述催化剂亚硝酸叔丁酯与反应底物的投料摩尔比为3~15∶100。
7.如权利要求1~4之一所述的脱除羟基的苄基类保护基的方法,其特征在于所述氧气的压力为0.1~0.5MPa。
8.如权利要求7所述的脱除羟基的苄基类保护基的方法,其特征在于所述氧气的压力为0.2~0.3MPa。
9.如权利要求1~4之一所述的脱除羟基的苄基类保护基的方法,其特征在于反应温度为120~125℃。
10.如权利要求1~4之一所述的脱除羟基的苄基类保护基的方法,其特征在于所述方法按照以下步骤进行:将反应底物溶于有机溶剂中,加入2,3-二氯-5,6-二腈基-1,4-苯醌和亚硝酸叔丁酯,以0.2~0.3MPa的氧气为氧化剂,在120~125℃下反应50~120min,脱除苄基类保护基得到羟基化合物;所述的有机溶剂是邻二氯苯、间二氯苯或乙二醇二乙醚;所述的2,3-二氯-5,6-二腈基-1,4-苯醌、亚硝酸叔丁酯与反应底物的投料摩尔比为5~10∶5~10∶100。
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