[发明专利]一种D-半胱氨酸的生产方法无效
申请号: | 201110202724.0 | 申请日: | 2011-07-20 |
公开(公告)号: | CN102887843A | 公开(公告)日: | 2013-01-23 |
发明(设计)人: | 陈士安 | 申请(专利权)人: | 新沂市汉菱生物工程有限公司 |
主分类号: | C07C323/58 | 分类号: | C07C323/58;C07C319/12 |
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地址: | 221400 江苏省新沂*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 半胱氨酸 生产 方法 | ||
技术领域:
本发明产品属于氨基酸领域,尤其涉及一种D-半胱氨酸的生产方法。
背景技术:
D-半胱氨酸,D-半胱氨酸和L-半胱氨酸是半胱氨酸的一种同分异构体,其区别是:氨基酸中与羧基直接相连的碳原子上有个氨基,这个碳原子上连的集团或原子都不一样,称手性碳原子,当一束偏振光通过它们时,光的偏振方向将被旋转,根据旋转的方向分为左旋和右旋、L代表左旋,D代表右旋,即L系和D系,L-半胱氨酸只有L系,D-半胱氨酸则只有D系,而天然的半胱氨酸一般只有L-半胱氨酸,D-半胱氨酸必须人工合成。D-半胱氨酸分子式为C3H7NO2S,分子量为121.15,D-半胱氨酸在医药方面有重要的用途:是第三代头孢抗生素药物-头孢米诺钠的重要中间体,是大肠杆菌的强抑制剂,还是急性酒精中毒的缓解剂,用量较大。D-半胱氨酸的制备可由多种原料制得,如L-胱氨酸、DL-半胱氨酸、L-半胱氨酸盐酸盐、L-半胱氨酸、DL-半胱氨酸盐酸盐等,以它们为原料并采取不同的工艺来制备。从原材料的价格和反应的难易程度综合考虑,本发明采用以L-半胱氨酸为原料,通过消旋、拆分来制取D-半胱氨酸,该方法具有生产工艺简单、反应条件温和、无污染、便于批量生产等优点。
发明内容:
本发明主要解决的问题是提供一种以L-半胱氨酸为原料,通过通过消旋、拆分的方法来制取D-半胱氨酸,该方法具有生产工艺简单、反应条件温和、无污染、便于批量生产等优点。生产该产品使用的原料有:L-半胱氨酸、冰乙酸、丙酸、丙酮、芳香醛、苯丙氨酸、N,N-二乙基乙胺苯丙氨酸、乙醇、蒸馏水、氢氧化钠水溶液。
本发明可以通过以下技术方案来实现:
一种批量生产D-半胱氨酸产品的方法,其特征是由以下步骤构成:
1.将L-半胱氨酸、冰乙酸、丙酸、丙酮按1∶1.2∶3∶4的比例送入反应罐,调温度为80℃-90℃,搅拌0.5小时,加入重量为L-半胱氨酸三分之一的芳香醛,反应8-10小时。
2.将反应液中加入数量为L-半胱氨酸十分之一的苯丙氨酸,搅拌,在0.2小时后加入冰水,继续搅拌降温后得到滤饼,然后将滤饼用N,N-二乙基乙胺洗涤后烘干。
3.将滤饼、蒸馏水按1∶2的比例送入反应罐,搅拌加热,反应2-3小时后用氢氧化钠水溶液调pH值至4.9-5.1,随即加入滤饼重量3倍的乙醇,搅拌0.2小时停止,将反应液过滤,得到的固体就是D-半胱氨酸,烘干后即得成品。
本发明的有益效果是:提供了一种以L-半胱氨酸为原料生产D-半胱氨酸的方法,该方法具有生产工艺简单、反应条件温和、无污染、便于批量生产等优点。
具体实施方式
实施例1
将L-半胱氨酸、冰乙酸、丙酸、丙酮按1∶1.2∶3∶4的比例送入反应罐,调温度为80℃,搅拌0.5小时,加入重量为L-半胱氨酸三分之一的芳香醛,反应10小时;将反应液中加入数量为L-半胱氨酸十分之一的苯丙氨酸,搅拌,在0.2小时后加入冰水,继续搅拌降温后得到滤饼,然后将滤饼用N,N-二乙基乙胺洗涤后烘干;将滤饼、蒸馏水按1∶2的比例送入反应罐,搅拌加热,反应2小时后用氢氧化钠水溶液调pH值至4.9,随即加入滤饼重量3倍的乙醇,搅拌0.2小时停止,将反应液过滤,得到的固体就是D-半胱氨酸,烘干后即得成品。
实施例2
将L-半胱氨酸、冰乙酸、丙酸、丙酮按1∶1.2∶3∶4的比例送入反应罐,调温度为85℃,搅拌0.5小时,加入重量为L-半胱氨酸三分之一的芳香醛,反应9小时;将反应液中加入数量为L-半胱氨酸十分之一的苯丙氨酸,搅拌,在0.2小时后加入冰水,继续搅拌降温后得到滤饼,然后将滤饼用N,N-二乙基乙胺洗涤后烘干;将滤饼、蒸馏水按1∶2的比例送入反应罐,搅拌加热,反应2.5小时后用氢氧化钠水溶液调pH值至5,随即加入滤饼重量3倍的乙醇,搅拌0.2小时停止,将反应液过滤,得到的固体就是D-半胱氨酸,烘干后即得成品。
实施例3
将L-半胱氨酸、冰乙酸、丙酸、丙酮按1∶1.2∶3∶4的比例送入反应罐,调温度为90℃,搅拌0.5小时,加入重量为L-半胱氨酸三分之一的芳香醛,反应8小时;将反应液中加入数量为L-半胱氨酸十分之一的苯丙氨酸,搅拌,在0.2小时后加入冰水,继续搅拌降温后得到滤饼,然后将滤饼用N,N-二乙基乙胺洗涤后烘干;将滤饼、蒸馏水按1∶2的比例送入反应罐,搅拌加热,反应3小时后用氢氧化钠水溶液调pH值至5.1,随即加入滤饼重量3倍的乙醇,搅拌0.2小时停止,将反应液过滤,得到的固体就是D-半胱氨酸,烘干后即得成品。
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