[发明专利]N-(2-(取代苯并噻唑-2-氨基甲酰基)-苯基)-苯甲酰胺及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及具有抗植物病毒作用的含苯并噻唑环邻苯甲酰氨基苯甲酰胺类化合物的合成及其制备方法。

背景技术

邻苯甲酰氨基苯甲酰胺类化合物是一类具有良好生物活性的鱼尼汀受体类似物，以鱼尼汀受体为母体进行结构修饰为新农药的创制开辟了新的领域。目前，已有几个商品化的产品出现，如日本农药公司、拜耳公司和杜邦公司发现的两个广谱的鱼尼汀受体结构的合成杀虫剂氟虫酰胺和氯虫酰胺等。邻苯甲酰氨基苯甲酰胺类化合物与鱼尼汀碱具有相同的作用特性，不仅对害虫有着优异的杀虫活性，而且对哺乳动物安全。

2005年Lahm等(Lahm，G.P.；Selby，T.P.；Freudenberger，J.H.；Stevenson，T.M.；Myers，B.J.；Seburyamo，G.；Smith，B.K.；Flexner，L.；Clark，C.E.；Cordova，D.Insecticidal anthranilic diamides：A new class of potent ryanodine receptor activators[J].Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters，2005，25(22)，4898-4906.)以三氟乙酰乙酸乙酯、取代苯肼、取代邻氨基苯甲酸、3-(三氟甲基)-1H-吡唑、2，3-二氯吡啶为原料合成一系列新颖的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物，其中部分化合物可以抑制细胞内钙的释放来引发了鱼尼汀受体，对鳞翅目害虫草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、绿棉铃虫(HeliothisVirescens)、小菜蛾(Plutella xylostella)具有很好的杀虫活性。

2006年，Masanori等(Masanori，T.；Hayami，N.；Kazuyuki，S.；Shinsuke，F.；Hideo，K.；Eiji，K.；Tateki，N，；Takashi，F.；Toshiaki，S.；Akira，S.Phthalic acid diamide derivatives，agricultural and horticultural insecticides and a method for application of the insecticides[P].EP 1700844(A1)，2006.)报道了一类具有较好的杀虫活性邻苯二甲酸双酰胺衍生物，在500×10^-6浓度下大部分化合物对农业和园艺害虫有较好活性。

2006年，Jeanguenat等(Jeanguenat，A.；Osullivan，A.C.Anthranilamide derivatives as insecticides[P].WO 2006061200，2006[Chem.Abstr.2006，145，62886].)报道了一类邻位甲酰氨基苯甲酰胺类化合物，在浓度为400mg/L，化合物对烟蚜、豆蚜、小菜蛾、烟蚜夜蛾、斜纹夜蛾等致死率在80％以上。

2006年，Richards等(Richards，M.L.；Lio，S.C.；Sinha，A.；Banie，H.；Thomas，R.J.；Major，M.；Tanji，M.；Sircar，J.C.Substituted 2-phenyl-benzimidazole derivativesL：novel compounds that suppress key markers of allergy[J].Tetrahedron，

2007年，Lu，Ding等(Lu，D.；Vince，R.Discovery of potent HIV-1 protease inhibitors incorporating sultoximine functionality[J].Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters，2007，17(20)，5614-5619.)设计合成了一系列含砜亚胺结构的双酰胺化合物，活性测试表明该类化合物对HIV-1蛋白酶具有较好的抑制作用。活性最好的化合物在10μM对HIV-1蛋白酶的抑制率达87％，抗HIV-1蛋白酶IC₅₀为2.5nM、抗HIV-1的IC₅₀为408nM。