[发明专利]3,3′-二羟基-4,4′-二（1,1′-二萘氨偶氮基）偶氮苯及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种3,3′-二羟基-4,4′-二（1,1′-二萘氨偶氮基）偶氮苯，其特征在于：其分子结构式为：

。

2.一种3,3′-二羟基-4,4′-二（1,1′-二萘氨偶氮基）偶氮苯制备方法，其特征在于：包括下列步骤，

① 2-羟基-4-硝基苯胺的乙酰化，将冰醋酸和醋酸酐加入三颈瓶中，在搅拌下加入2-羟基-4-硝基苯胺，然后加热至回流，再将醋酸酐滴加到上述溶液中，滴加完毕继续回流3h，反应完毕自然冷却到室温，加入冰水，用氢氧化钠中和至中性，抽滤，水洗，于红外灯下烘干，得2-羟基-4-硝基乙酰苯胺，

②在圆底烧瓶中加入蒸馏水，加热到65℃，然后加入还原铁粉及冰醋酸，在搅拌下将2-羟基-4-硝基乙酰苯胺加入到上述体系中，升温至75±5℃，在不断搅拌下反应约3 h，用TLC跟踪反应至完全，停止反应，用碳酸钠溶液中和至pH8~9的弱碱性，加热煮沸，趁热抽滤，将滤液浓缩，冷却到室温析出固体，过滤，水洗，干燥得2-羟基-4-氨基乙酰苯胺，

③ 将2-羟基-4-氨基乙酰苯胺溶于6 mol/L的盐酸中，用冰水浴冷却到0~5℃，得A溶液，另取亚硝酸钠溶解于水中，冷却到0~5℃，得B溶液，在不断搅拌的条件下将B溶液慢慢滴加到A溶液中进行重氮化，滴加完毕继续搅拌2 h，然后用氮基磺酸中和过量的亚硝酸钠，得重氮盐溶液C，将邻氨基苯酚溶于水和浓盐酸的混合液中，在搅拌下将此溶液慢慢滴加到上述重氮盐溶液C中，用水合醋酸钠调节反应液至pH4，室温反应2 h后，过滤，次日升温至30℃并保温3h，升温至50℃，保持1 h，后用醋酸钠调至pH6~7，静置0.5h，抽滤，用乙醇和水的混合液洗涤2~3次，红外灯下干燥得3,3′-二羟基-4-氨基-4′-乙酰氨基偶氮苯，

④在搅拌下将KOH 加入到水中，溶解后，冷至室温后加入甲酸搅拌均匀，加入3,3′-二羟基-4-氨基-4′-乙酰氨基偶氮苯，然后升温到80℃，搅拌10 h ，将80℃的水加入到反应体系中，在此温度下继续反应3 h后，用冰水浴冷却到10℃，过滤，所得固体水洗至滤液呈中性，红外灯下干燥得棕黄色3,3′-二羟基-4,4′-二氨基偶氮苯，

将3,3′-二羟基-4,4′-二氨基偶氮苯溶于 6 mol/L的盐酸中，用冰水浴冷却到0~5℃得D溶液，另称取亚硝酸钠溶于水中得溶液E，在维持0~5℃并不断搅拌下将溶液E滴加到D溶液中进行重氮化，滴加完毕继续搅拌2 h，然后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得氮盐溶液F，将α-萘胺溶于水和浓盐酸的混合液中，在搅拌下将此溶液滴加到上述重氮盐F中，用10%NaOH溶液调节pH 4～5，低温反应1 h后，调节pH 6～7，得棕褐色沉淀，静置2 h后，抽滤，用乙酸和水的混合液洗涤3~4次，得到3,3′-二羟基-4,4′-二（1,1′-二萘氨偶氮基）偶氮苯。

3.一种3,3′-二羟基-4,4′-二（1,1′-二萘氨偶氮基）偶氮苯，其特征在于：应用于对银离子的检测。