[发明专利]3-取代烯丙基酯氧化吲哚及其制备方法

权利要求书

1.3-取代烯丙基酯氧化吲哚，其结构如式(I)或式(II)所示：

其中，R₁为C_1-10烷基、C_2-10烯基、苄基、取代苄基、烷氧基烷基或保护氨基烷基；

R₂为氢、C_1-10烷基、C_2-10烯基、苄基或取代苄基；

R₃为氢、C_1-5烷基或C_1-5烷氧基；

R₄为C_1-10烷基、C_2-10烯基、苄基和取代苄基、苯基或取代苯基。

2.根据权利要求1所述的3-取代烯丙基酯氧化吲哚，其特征在于R₃为氢或甲氧基；R₂为氢或苄基；R₄为甲基； R₁为甲基、苄基、3-甲基-2-丁烯基、苄氧基乙基、N,N’-二苄基氨基乙基或N-苄基-N-苄氧基羰基氨基乙基。

3.根据权利要求1所的3-取代烯丙基酯氧化吲哚，其特征在于其为下述中的任意一种：

1,3-二甲基-5-甲氧基-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-3-丙烯酸甲酯，

1,3-二甲基-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-3-丙烯酸甲酯，

3-甲基-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-3-丙烯酸甲酯，

1,3-苄基-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-3-丙烯酸甲酯，

3-（3-甲基-2-丁烯基）-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-3-丙烯酸甲酯，

1-苄基-3-（3-甲基-2-丁烯基）-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-3-丙烯酸甲酯，

1-苄基-3-（3-苄氧基乙基）-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-3-丙烯酸甲酯，

1-苄基-3-（N,N-二苄基氨基乙基）-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-3-丙烯酸甲酯，

1-苄基-3-（N-苄基-N-苄氧基羰基氨基乙基）-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-3-丙烯酸甲酯或

1-苄基-3-（2-甲氧基羰基亚乙基）-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚。

4.一种权利要求1所述的3-取代烯丙基酯氧化吲哚的制备方法，其特征在于按照下述步骤进行：

（1）式（III）所示的化合物在有机碱的作用下，于-50℃~20℃在非质子溶剂中去除3-位的氢原子形成烯醇化合物，再将上述烯醇化合物冷却在-90℃～20℃；

（2）将3-(1-咪唑基)丙烯酸甲酯加入到冷却后的烯醇化合物中，然后升温至-40℃～20℃发生加成-消除反应得到式(I)或式(II)所示化合物；

。

5.根据权利要求4所述的3-取代烯丙基酯氧化吲哚的制备方法，其特征在于步骤（1）中所述有机碱为正丁基锂或六甲基二硅基胺基钾，所述有机碱与式(III)摩尔比为1～2：1。

6.根据权利要求4所述的3-取代烯丙基酯氧化吲哚的制备方法，其特征在于步骤（1）中反应温度为-20℃~0℃。

7.根据权利要求4所述的3-取代烯丙基酯氧化吲哚的制备方法，其特征在于步骤（1）中所述非质子溶剂为四氢呋喃、甲苯、乙醚或乙二醇二甲醚。

8.根据权利要求4所述的3-取代烯丙基酯氧化吲哚的制备方法，其特征在于步骤（1）中反应时间为30min~12h。

9.根据权利要求4所述的3-取代烯丙基酯氧化吲哚的制备方法，其特征在于步骤（2）加入稀酸终止反应，所述稀酸为稀盐酸、稀硫酸或者稀醋酸。

10.根据权利要求4所述的3-取代烯丙基酯氧化吲哚的制备方法，其特征在于步骤（2）中3-(1-咪唑基)丙烯酸甲酯的用量与式(III)的摩尔比为1～2：1。