[发明专利]取代芳香烯胺类复杂化合物的制备方法

说明书

技术领域

本发明属于取代芳香烯胺类复杂化合物的制备方法，芳香烯胺类化合物是合成农药、医药、染料，光电材料等精细化学品的重要中间体。同时还可以进行其他化学反应，从而再生成一系列新的具有多种生物活性、多种用途的新化合物。

背景技术

芳香烯胺类化合物传统制备方法目前在国内通常采用的是：由醛与胺在苯或甲醇中回流反应得到；也可用正己烷乙醚混合溶液中于低温下反应得到，液体胺和醛还可以直接回流反应得到。以上制备方法适用于位阻较小，结构简单烯胺化合物的制备。

发明内容

本发明提供了一种合成高位阻，结构复杂的烯胺类化合物的合成方法。本取代芳香烯胺类复杂化合物的制备方法以4-羟基二苯胺，4-甲氧基二苯胺和N-对甲氧基苯基-1-萘胺为原料，分别与二苯基乙醛在非极性溶剂中，在对甲苯磺酸和冰醋酸催化下，分别于室温或回流条件下反应得到粗品，分别经甲醇或甲苯精制后得到纯品：(2-对羟基苯基-2-苯基)乙烯基二苯胺、(2-对甲氧基苯基-2-苯基)乙烯基二苯胺、(2-对甲氧基苯基-2-萘基)乙烯基二苯胺，含量均大于98％。

发明内容

一种取代芳香烯胺类复杂化合物的制备方法，其特征在于，以芳香胺类与二苯基乙醛为原料，在室温或高温条件下进行反应，经重结晶得纯品。

使用的反应溶剂为非极性溶剂：苯，甲苯。

所述反应在低温高温都可以发生，低温为：25℃～40℃；高温为：100℃～120℃。

使用催化剂是对甲苯磺酸，冰醋酸。

精制使用溶剂选择甲苯，甲醇。

本发明涉及复杂取代芳香烯胺化合物的制备方法，该方法的特征在于，在非极性溶剂中，取代芳香苯胺与二苯基乙醛，在室温或回流条下反应得到；反应溶剂优选甲苯，苯。反应温度优选100℃～120℃和20℃～40℃；催化剂优选对甲苯磺酸和冰醋酸；最终产品的精制溶剂优选甲醇，甲苯。

本发明特点：本发明以4-羟基二苯胺，4-甲氧基二苯胺和N-对甲氧基苯基-1-萘胺为原料，分别与二苯基乙醛在非极性溶剂中，在冰醋酸或对甲苯磺酸催化下，于室温或回流条件下反应得到粗品，经甲醇或甲苯精制后得到纯品烯胺类化合物，含量大于98％。原料采用非极性溶剂中的反应速度及产品纯度优于极性溶剂。

具体实施方式

工业领域中，复杂取代芳香烯胺化合物可按照本发明者开发的方法，最好利用取代苯胺在非极性溶剂中，与取代二苯基乙醛，在室温下反应，以对甲苯磺酸或冰醋酸为催化剂，获得取代烯胺类化合物。对该方法进行详述，最好使用甲苯，苯作为溶剂，另外，反应温度范围优选100℃～120℃和20℃～40℃。精制溶剂优选甲醇，甲苯。

此外本发明还适用于含其他取代基的烯胺类产品的制备，如含有以下基团：甲氧基、三氟甲基、羟基、氯、硝基或同时含有两个这种基团。

实施例

以下，通过实施例对(2-对羟基苯基-2-苯基)乙烯基二苯胺，(2-对甲氧基苯基-2-苯基)乙烯基二苯胺和(2-对甲氧基苯基-2-萘基)乙烯基二苯胺的制备方法，对本发明进行更详细的说明。产品收率以摩尔百分数表示。

第一部分(2-对羟基苯基-2-苯基)乙烯基二苯胺的制备

实施例1

向反应瓶中加入1.5公斤4-羟基二苯胺，1.6公斤二苯基乙醛，7.8公斤甲苯，0.095公斤冰醋酸，升温到30℃左右反应，至原料基本反应完全。将反应液蒸干甲苯，回收溶剂，向剩余粘稠物中加入4公斤甲醇，升温至回流，搅拌半小时后降温，逐渐析出固体，搅拌2小时后，过滤，少量甲醇冲洗滤饼，烘干得产品2.7公斤，黄色固体粉末，收率92％。

实施例2

向反应瓶中加入1.5公斤4-羟基二苯胺，1.6公斤二苯基乙醛，7.8公斤甲苯，0.095公斤冰醋酸，升温到至回流反应1小时，至原料基本反应完全。将反应液蒸干甲苯，回收溶剂，向剩余粘稠物中加入4公斤甲醇，升温至回流，搅拌半小时后降温，逐渐析出固体，搅拌2小时后，过滤，少量甲醇冲洗滤饼，烘干得产品1.76公斤，黄色固体粉末，收率62％。

实施例3

向反应瓶中加入1.5公斤4-羟基二苯胺，1.6公斤二苯基乙醛，7.8公斤苯，0.095公斤冰醋酸，升温到30℃左右反应，至原料基本反应完全。将反应液蒸干苯，回收溶剂，向剩余粘稠物中加入4公斤甲醇，升温至回流，搅拌半小时后降温，逐渐析出固体，搅拌2小时后，过滤，少量甲醇冲洗滤饼，烘干得产品2.55公斤，黄色固体粉末，收率87％。

实施例4