[发明专利]一种黄烷酮天然产物DDIF的用途无效
申请号: | 201110259650.4 | 申请日: | 2011-09-01 |
公开(公告)号: | CN102357092A | 公开(公告)日: | 2012-02-22 |
发明(设计)人: | 高坤;陈佳;李亚;陈建军;王春明;李彦忠;南志标 | 申请(专利权)人: | 兰州大学 |
主分类号: | A61K31/353 | 分类号: | A61K31/353;A61K8/49;A61P31/04;A61Q17/00;A01N43/16;A01P1/00;C11D9/26;C11D9/50 |
代理公司: | 兰州振华专利代理有限责任公司 62102 | 代理人: | 张晋 |
地址: | 730000 *** | 国省代码: | 甘肃;62 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 黄烷 天然 产物 ddif 用途 | ||
技术领域
本发明涉及一种已知化合物的用途。确切讲本发明涉及已知黄烷酮天然产 物7,3′-二羟基-2′,4′-二甲氧基-异黄烷(DDIF)的用途。
背景技术
7,3′-二羟基-2′,4′-二甲氧基-异黄烷(DDIF)最早是从巴西的郁金香木 (Dalbergia variabilis)分离得到,参见文献:Chemical Communications(London), 1968,20,1263-1264。现已经有文献披露从其它一些植物中也可分离得到这种物 质。
曾有文献报道,化合物DDIF对人体卵巢癌细胞(MES-SA)、人结直肠腺 癌细胞(HCT-15)、人体鼻咽癌细胞(KB)、人肺癌(NCI-H187)有很强的毒性, 参见文献:(1)J.Korean Soc.Appl.Biol.Chem.2009,52(4),375-379.和(2) Fitoterapia,2009,80,427-431。
发明内容
本发明提供一种化合物7,3′-二羟基-2′,4′-二甲氧基-异黄烷现文献报道的抗 癌活性之外的用途。
本发明所述的化合物7,3′-二羟基-2′,4′-二甲氧基-异黄烷的用途是指用黄烷 酮天然产物7,3′-二羟基-2′,4′-二甲氧基-异黄烷作为制备抗菌药物的应用(包括制 备植物抗菌药物的应用),或者作为制备杀菌剂的应用,或者作为制备杀菌洗 手液或杀菌药皂或杀菌洗涤液的应用。
本发明为一种天然植物的提取物提供了新的用途。
具体实施方式
本发明以下相关实验的实施例进行解说。
本发明实验所用的DDIF纯品系从感染黄矮根腐病的天然植物沙打旺中提 取的,其提取过程如下:
采自甘肃环县的沙打旺病株茎部分3公斤,将其全部碾碎后于室温下用10 升90%的乙醇水溶液(体积比)冷浸提取三次,合并提取液并通过减压蒸馏将 其浓缩,晾干后得到总浸膏200克。将浸膏用水溶解后,用等体积的石油醚萃 取,所得的水相接着用等体积的乙酸乙酯进行萃取,所得的水相再用等体积的 正丁醇进行萃取,得到四种不同极性萃取物组分:石油醚组分、乙酸乙酯组分 (35g)、正丁醇组分和水相组分。
将得到的乙酸乙酯萃取物拌以35g硅胶(200-300目),自然挥干之后,用 400g硅胶(200-300目)湿法装柱进行柱层析,用石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱, 每200mL为一流份,得到A~G共7个组分。洗脱的梯度如下:A(30∶1),B(15∶1), C(8∶1),D(4∶1),E(2∶1),F(1∶1),G(甲醇冲柱)。组份D,经TLC检测后合并相似 组分,得到D1-D9九个部分,D9部分经石油醚-乙酸乙酯体系重结晶得到化合 物,经表征证实这种化合物为7,3′-二羟基-2′,4′-二甲氧基-异黄烷(DDIF),其表 征如下:
化合物DDIF的物理和光谱数据:无色晶体;熔点:145℃;[α]D20=-18.5° (c=0.5,甲醇);ESIMS显示分子离子峰[M+H]+为m/z=303;1H NMR(400MHz, acetone-d6),6.88(1H,d,J=8.4Hz,H-5),6.71(1H,d,J=8.8Hz,H-6′),6.64(1H, d,J=8.4Hz,H-5′),6.37(1H,dd,J=8.4,2.4Hz,H-6),6.30(1H,d,J=2.4Hz,H-8), 4.17(1H,dd,J=12.4,3.6Hz,H-2a),3.91(1H,d,J=10.4Hz,H-2b),3.45(1H,m, H-3),2.90(1H,dd,J=14.8,3.6Hz,H-4a),2.78(1H,dd,J=16,4.8Hz,H-2b);13C NMR(100MHz,acetone-d6),71.4(C-2),33.1(C-3),32.4(C-4),109.2(C-5),108.3 (C-6),156.3(C-7),104.0(C-8),157.9(C-9),114.6(C-10),128.5(C-1′), 147.1(C-2′),140.7(C-3′),148.7(C-4′),131.4(C-5′),117.7(C-6′)。
化合物DDIF的抗菌活性测定
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