[发明专利]化合物N-硝基-2,4,6-三氟苯胺及其合成方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及化合物N-硝基-2，4，6-三氟苯胺，本发明还涉及该化合物的合成方法及其在作为植物生长调节剂有效成份中的应用。 

背景技术

Barring Cross，Prithvi R.Bhalla等在专利US4643755中报道了N-硝基-2，4，6-三取代苯胺类化合物对植物的茎具有抑制伸长、促进粗壮的作用，并重点报道了N-硝基-2，4，6-三溴苯胺对不同生长阶段的小麦、水稻的矮化与健壮的调节活性。Thomas D.O’Neal等在专利US4367339中报道了N-硝基取代苯胺类化合物及其无机盐、有机盐促进观赏植物提前开花，诱导水稻、小麦等作物分蘖及增产的植物生长调节活性。 

在国内，华中农业大学谢九皋教授于1986年开始研究N-硝基-2，4，6-三氯苯胺类化合物，在1992年筛选出活性显著的双效素-II(PGR)(CN1125509)。该类化合物对单子叶作物具有强的生理调节作用。例如，促进水稻种子萌发、增强秧苗素质、增强分蘖、增加有效穗与结实率、增产等，对硬草、看麦娘、稗草具有一定的抑制作用。 

N-硝基取代苯胺类化合物在前述多篇专利中报道具有抑菌、除草、植物生长调节等生物活性。分子中苯环上的取代元素为卤素时，分子的生物活性相对较好，在苯环上2、4、6位已成功引入了三个溴原子和三个氯原子，但却未能同时引入三个氟原子得到N-硝基-2，4，6-三氟苯胺。 

发明内容

本发明的目的在于解决现有技术中未能同时在N-硝基取代苯胺类化合物中引入三个氟原子的不足，提供化合物N-硝基-2，4，6-三氟苯胺。本发明的另两个目的在于提供该化合物的合成方法及其在作为植物生长调节 剂有效成份中的应用。 

为实现以上目的，本发明采用了以下技术方案： 

本发明化合物N-硝基-2，4，6-三氟苯胺的结构式如(I)所示： 

化合物N-硝基-2，4，6-三氟苯胺的合成方法，其特征在于包括以下步骤： 

(1)将2，4，6-三氟苯胺溶于甲苯，制成浓度为2mol/L的溶液，控制温度20℃，滴加浓度为0.6ml/ml的发烟硝酸甲苯溶液，使2，4，6-三氟苯胺与硝酸的摩尔比为1∶1.6，抽滤，干燥，得2，4，6-三氟苯胺硝酸盐； 

(2)将2，4，6-三氟苯胺硝酸盐溶于甲苯，制成浓度为0.5mol/L的溶液，控制温度25-30℃，滴加0.8ml/ml的乙酸酐甲苯溶液，使2，4，6-三氟苯胺硝酸盐与乙酸酐的摩尔比为1∶1，2.5小时后，停止反应，反应液备用； 

(3)将上述反应液在室温条件下加入到浓度为5％的碳酸氢钠水溶液中，再控制温度在25℃以下，缓慢滴加浓盐酸至溶液PH达到1-2，减压抽滤，得N-硝基-2，4，6-三氟苯胺粗品； 

(4)将N-硝基-2，4，6-三氟苯胺粗品重复步骤(3)，得所述化合物N-硝基-2，4，6-三氟苯胺。 

具体地，本发明的化合物合成路线如下： 

化合物N-硝基-2，4，6-三氟苯胺在作为植物生长调节剂有效成份中的应用。 

本发明的有益效果是： 

(1)合成方法步骤少，工艺简单，成本低，产率高。 

(2)N-硝基-2，4，6-三氟苯胺的植物生长调节效果明显优于N-硝基-2，4，6-三氯苯胺、N-硝基-2，4，6-三溴苯胺，对水稻根的生长调节具有高选择性，在低浓度下对其他作物的生长没有抑制作用。 

附图说明

图1为本发明化合物的核磁共振氢谱(¹H NMR)谱图； 

图2为本发明化合物的红外光谱(IR)谱图； 

图3为不同浓度化合物N-硝基-2，4，6-三氟苯胺对水稻的生长调节活性照片，照片中从左至右依次为：50mg/L、25mg/L、10mg/L、5mg/L、1mg/L、丙酮对照、清水对照。 

图4为不同浓度化合物N-硝基-2，4，6-三氯苯胺对水稻的生长调节活性照片，照片中从左至右依次为：50mg/L、25mg/L、10mg/L、5mg/L、1mg/L、丙酮对照、清水对照。 

图5为不同浓度化合物N-硝基-2，4，6-三溴苯胺对水稻的生长调节活性照片：照片中从左至右依次为：50mg/L、25mg/L、10mg/L、5mg/L、1mg/L、丙酮对照、清水对照。 

具体实施方式

下面结合附图及实施例进一步说明本发明。 

实施例1