[发明专利]一种铁离子荧光探针化合物及其制备方法

权利要求书

1.一种铁离子荧光探针化合物，具有下式I的结构：

2.权利要求1所述的铁离子荧光探针化合物的制备方法，步骤如下：

a、N，N-二羟基乙基苯胺酯化

将N，N-二羟基乙基苯胺、冰醋酸在催化剂催化下，并加入除水剂无水CaCl₂，在114-116℃下回流7-8h；得到蓝色悬浊液，冷却至室温，抽滤，用有机溶剂萃取，萃取液用水洗涤，所得液体用柱层析提纯，得到N，N-二乙酸乙酯基苯胺；

所述催化剂选自浓硫酸、NaHSO₄或FeCl₃，浓硫酸的浓度为80-98wt％；催化剂加量为反应物总量的10-15wt％；N，N-二羟基乙基苯胺和冰醋酸的摩尔比为1∶50-55；

b、N，N-二乙酸乙酯基苯甲醛的合成

先在三颈瓶中加入一定量的二甲基甲酰胺溶剂，然后冰浴下加入三氯氧磷(POCl₃)，冰浴下搅拌反应30-45min，加入步骤a制得的N，N-二乙酸乙酯乙基苯胺，升温至55-60℃，搅拌15-20min，然后升温至85-90℃，继续反应2.5-3hr，得到红褐色粘稠液体；冷却至室温，倒入冰水中，搅拌，用碳酸钠调节pH至8，再搅拌30min，出现大量黄色固体，继续搅拌40min，抽滤，水洗，干燥，得到N，N-二乙酸乙酯基苯甲醛；

所述N，N-二乙酸乙酯乙基苯胺和三氯氧磷的摩尔比为1∶1.5～2.0，二甲基甲酰胺和三氯氧磷的摩尔比为1∶2.0～3.0；

c、荧光探针化合物的制备

取步骤b制得的N，N-二乙酸乙酯基苯甲醛溶于乙醇溶剂，加入对苯二胺，进行缩合，N，N-二乙酸乙酯基苯甲醛与对苯二胺的摩尔比为2-2.5∶1，在75-77℃下回流4-5h，冷却至室温，抽滤，并用无水乙醇洗涤、干燥，得到对苯二胺缩二乙酸乙酯基苯甲醛荧光探针化合物。

3.如权利要求2所述的铁离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于步骤a中所述的催化剂为浓度90-98wt％的浓硫酸，加量为反应物总量的13-14wt％。

4.如权利要求2所述的铁离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于步骤a中所述的催化剂为浓度96-98wt％的浓硫酸，加量为反应物总量的13.8wt％；N，N-二羟基乙基苯胺与冰醋酸的摩尔比为1∶52；萃取用有机溶剂为CH₂Cl₂，萃取柱层析提纯的溶剂为CH₂Cl₂。

5.如权利要求2所述的铁离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于步骤b中二甲基甲酰胺使用前经过减压蒸馏处理，并且经过干燥。

6.如权利要求2所述的铁离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于步骤b中N，N-二乙酸乙酯乙基苯胺与POCl₃的摩尔比为1∶1.85。

7.如权利要求2所述的铁离子荧光探针化合物的制备方法，步骤b中N，N-二乙酸乙酯乙基苯胺采用分批加入的方式，即将N，N-二乙酸乙酯乙基苯胺均分为3-5份，每次加入一份，加料间隔时间为1-2min。

8.如权利要求2所述的铁离子荧光探针化合物的制备方法，步骤b中二甲基甲酰胺与POCl₃的摩尔比为1∶2.5。

9.如权利要求2所述的铁离子荧光探针化合物的制备方法，步骤c中N，N-二乙酸乙酯基苯甲醛和对苯二胺的摩尔比为2.0∶1。