[发明专利]1-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇的制备方法与应用无效

专利信息
申请号: 201110296381.9 申请日: 2011-09-30
公开(公告)号: CN102295610A 公开(公告)日: 2011-12-28
发明(设计)人: 胡艾希;唐建刚;陈晓东;叶姣;李婉 申请(专利权)人: 湖南大学
主分类号: C07D249/08 分类号: C07D249/08;C07D405/06
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 410000 湖南省*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 芳基 乙醇 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.化学结构式I所示的1-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇的制备方法;其制备反应如下:

其中,X1选自:H、CH3、CH3CH2、F3C、CH3O、CH3CH2O、NO2、CN、Cl、Br或F;X2选自:H、CH3、CH3CH2、F3C、CH3O、CH3CH2O、NO2、CN、Cl、Br或F;

其特征在于它的具体制备过程如下:

(1)硫叶立德[(CH3)3S+CH3SO4-]与芳甲醛进行环氧化反应,制备2-芳基环氧乙烷;

(2)在催化剂和碱(OH-)的作用下,2-芳基环氧乙烷与1,2,4-三唑在溶剂中反应生成1-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇(I);所述的催化剂和碱(OH-)选自:甲醇钠、乙醇钠、碳酸钾、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、有机锑配合物[C6H5N(C6H4CH2)2SbF]、二甲氨基吡啶、氢氧化钾、碳酸钠或氢氧化钠中的一种或几种;所述的溶剂选自:二甲亚砜、甲苯、二甲苯、氯苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃或N-甲基吡咯烷酮中的一种或几种。

2.权利要求1所述的1-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇是1-(2,4-二氯苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。

3.权利要求1或2所述的1-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇在制备化学结构式II所示化合物中的应用;其特征在于1-芳基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇(I)经氧化和缩合制得式II所示化合物:

反应式中X1和X2的定义如权利要求1所述;R选自:H、CH3、CH2CH3或CH2CH2CH3

所述的氧化剂选自:琼斯试剂、二甲亚砜、双氧水、过硫酸氢钾、异丙醇铝-丙酮或异丙醇铝-环己酮中的一种或几种;所述的酸(H+)选自:硫酸、对甲苯磺酸、苯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、磷酸或高氯酸。

4.权利要求3所述的式II所示的化合物是戊环唑、甲环唑、乙环唑或丙环唑。

5.权利要求2所述的1-(2,4-二氯苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇(Ia)在制备戊环唑(IIa,R=H)、甲环唑(IIb,R=CH3)、乙环唑(IIc,R=CH2CH3)或丙环唑(IId,R=CH2CH2CH3)中应用,其特征在于:

反应式中R的定义如权利要求3所述;氧化剂的定义如权利要求3所述。 

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