[发明专利]一种简便合成2H-苯并吡喃并[2,3-b]2H-苯并吡喃环杂环化合物的新方法无效

专利信息
申请号: 201110312585.7 申请日: 2011-10-14
公开(公告)号: CN103044438A 公开(公告)日: 2013-04-17
发明(设计)人: 王飞军;屈明亮;陈锋;李升可;施敏 申请(专利权)人: 王飞军;屈明亮;陈锋
主分类号: C07D493/04 分类号: C07D493/04;C07D493/10
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 200030 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 简便 合成 吡喃环 杂环化合物 新方法
【权利要求书】:

1.一种合成2H-苯并吡喃并[2,3-b]2H-苯并吡喃环杂环化合物,其结构如式I所示:

式I中,R1,R2和R3分别独立选自:氢或C1~C6直链或支链的烷基,C3~C8环烷基,C2~C6烯基、炔基、芳基、芳烷基或芳烯基、烷氧基、卤素、硝基、酯基、酰胺基、三氟甲基或氰基中一种,且其中至少有两个互为不同。

2.如权利要求1所述的2H-苯并吡喃并[2,3-b]2H-苯并吡喃环杂环化合物,其特征在于,R1可以为氢或C1~C6直链或支链的烷基,C3~C8环烷基,C2~C6烯基、炔基、芳基、芳烷基或芳烯基、烷氧基、卤素、硝基、三氟甲基、氰基等给电子或吸电子基团;R2可以为酯基、酰胺基,硝基、氰基;R3可以为氢、C1~C6直链或支链的烷基,C2~C8烯基、炔基、芳基、芳烷基、芳烯基、酰基或烷氧羰基。

3.如权利1~2要求的2H-苯并吡喃并[2,3-b]2H-苯并吡喃环杂环化合物,其特征在于,在制备过程中采用了合适的催化剂,使制备条件非常简单,操作容易且达到了100%的原子经济性。

4.制备如权利要求1~4中任意一项所述的2H-苯并吡喃并[2,3-b]2H-苯并吡喃环杂环化合物的方法,其特征在于,所说的制备方法是:在路易斯酸存在下,以水杨醛或水杨醛衍生物为原料和β-羰基类化合物或β-位具有吸电子基团的羰基类化合物发生分子间坏化反应,获得目标化合物。

5.如权利4要求的2H-苯并吡喃并[2,3-b]2H-苯并吡喃环杂环化合物的制备方法,其特征在于,在制备过程中采用了路易斯酸类催化剂,如四氯化钛、四氯化锡、三氯硅烷、三烷基硅氯、三芳基硅氯等卤代试剂。

6.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述的制备方法包括如下步骤:将水杨醛类化合物,β-羰基类化合物或β-位具有吸电子基团的羰基类化合物,路易斯酸类催化剂,按摩尔比为1∶(0.1~10)∶(1~20)于极性有机溶剂(如二氯甲烷,乙腈,四氢呋喃等)中反应,反应温度为-20℃至所用溶剂的回流温度,反应时间为0.2-25小时,经洗涤、干燥、浓缩及柱层析得目标化合物。

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