[发明专利]2-乙硫基-5-溴苯并噻唑及其制备方法和用途无效
申请号: | 201110313082.1 | 申请日: | 2011-10-16 |
公开(公告)号: | CN102408394A | 公开(公告)日: | 2012-04-11 |
发明(设计)人: | 陈新志;计立;钱超 | 申请(专利权)人: | 浙江大学 |
主分类号: | C07D277/74 | 分类号: | C07D277/74;C10M135/36;C10N30/06 |
代理公司: | 杭州中成专利事务所有限公司 33212 | 代理人: | 金祺 |
地址: | 310027 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 乙硫基 噻唑 及其 制备 方法 用途 | ||
1.2-乙硫基-5-溴苯并噻唑,其特征在于结构式为:
2.如权利要求1所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制备方法,其特征在于:以2-巯基苯并噻唑为原料,依次包括以下步骤:
1)、先将乙醇和氢氧化钠溶液加热至回流状态,然后加入2-巯基苯并噻唑,再滴加溴乙烷,于回流状态进行反应,直至2-巯基苯并噻唑反应完毕;氢氧化钠与2-巯基苯并噻唑的摩尔比为1.0~1.2∶1,溴乙烷与2-巯基苯并噻唑的摩尔比为1.0~1.2∶1;
2)、待步骤1)所得的产物冷却至室温后,分相,将分离出的有机层溶于二氯甲烷,用水洗涤,干燥,最后减压蒸馏,得到2-乙硫基苯并噻唑;
3)、将2-乙硫基苯并噻唑溶于低级卤代烃中,加热至低级卤代烃的沸点,然后加入作为溴化试剂的N-溴丁二酰亚胺保持上述反应温度进行反应,反应时间为5~10小时;所述N-溴丁二酰亚胺与2-乙硫基苯并噻唑的摩尔比为1.2~1.8∶1;
4)、待步骤3)所得的反应液冷却至室温后,过滤以除去作为副产物的丁二酰亚胺,将所得的滤液用饱和碳酸氢钠溶液洗涤以除去滤液所含的溴;干燥,再减压蒸馏除去低级卤代烃,得到橙红色的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的蜡状固体产物。
3.根据权利要求2所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制备方法,其特征在于:将2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的蜡状固体产物于醇类溶剂中重结晶,得2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的片状晶体产物。
4.根据权利要求2或3所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制备方法,其特征在于:所述步骤1)氢氧化钠溶液中的氢氧化钠的质量浓度为15~25%。
5.根据权利要求4所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制备方法,其特征在于:所述步骤3)中的低级卤代烃为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳或二氯乙烷。
6.根据权利要求5所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制备方法,其特征在于:所用重结晶所用的溶剂为低级脂肪醇。
7.根据权利要求6所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制备方法,其特征在于:所述低级脂肪醇为甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇。
8.如权利要求1所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的用途,其特征在于:为机油抗摩擦添加剂。
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