[发明专利]含双荧蒽有机半导体材料、其制备方法及应用有效
申请号: | 201110315013.4 | 申请日: | 2011-10-17 |
公开(公告)号: | CN103044386A | 公开(公告)日: | 2013-04-17 |
发明(设计)人: | 周明杰;王平 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
主分类号: | C07D333/20 | 分类号: | C07D333/20;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含双荧蒽 有机 半导体材料 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及有机半导体材料领域,尤其涉及一种含双荧蒽有机半导体材料。本发明还涉及含双荧蒽有机半导体材料的制备方法和应用。
背景技术
1987年,美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展。他们首次利用真空蒸镀技术把具有空穴传输性的芳香族二胺和荧光效率较高并具有电子传输性的8-羟基喹啉铝(Alq3)组合制备出了双层有机电致发光器件。器件在10V驱动电压下,发射绿光,亮度高达1000cd/m2,效率达到1.5lm/W,寿命超过1000小时。这个里程碑式的工作使人们看到了有机电致发光实用化和商业化的美好前景。
近年来,具有高效、节能的有机发光二极管在显示领域和照明领域引起了人们广泛的兴趣。要实现全色显示及照明等应用目的,在三基色中蓝光是必不可少的。同时,由于蓝光能量最高,只要有较好的材料就可以通过多种方法得到绿光与红光。因此提高蓝光的发光性能对实现有机电致发光全色显示及固体发光具有重要意义。但由于蓝光的能量高,效率和稳定性没有绿光和红光材料好,同时材料的载流子传输性能也不是很好。
事实上,蓝光材料的分子结构设计能够改变其发光效率和热稳定性,螺芴作为蓝光材料,虽然合成比较复杂,并且产率不高,但它体现出了很优异的发光性能,因此备受科学家们的青睐。Chiechi等[Adv Mater 2006,18,325]报道了一个刚性的荧蒽衍生物7,8,10-三苯基荧蒽(TPF),采用其作为蓝光材料,这种化合物合成简单,只需要两步,并且在固态具有较高的荧光量子效率(0.86)。最近,Shuit-Tong Lee等[Dyes and Pigments 86,2010,233-237.]报道了荧蒽衍生物4-(7,10-二苯基荧蒽)-N,N’-二苯基苯胺(TPADPF),相比于没有取代的TPF,TPADF中4-位引入了二苯胺,提高了空穴传输性能,提高了器件发光效率。然而,这种结构仍然存在一些缺点,如溶解性不好,导致产率低,易结晶导致成膜性不好,载流子迁移率低等缺点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种溶解性好、产率高、成膜性好,且载流子迁移率高的含双荧蒽有机半导体材料。
一种下述具有结构通式的含双荧蒽有机半导体材料:
式中,D为其中,R为C1-C6的直链烷基或支链烷基。
本发明的另一目的在于提供上述含双荧蒽有机半导体材料的制备方法,包括如下步骤:
步骤S1、将摩尔比为1∶3的4,4’-溴-4”-D基三苯胺和三甲基硅乙炔,加入盛有第一有机溶剂的第一反应器中,随后往所述第一反应器中加入催化剂;接着往所述第一反应器中通入惰性气氛并抽真空后,使所述第一反应器置于160~170℃油浴加热回流24~48h,待反应停止、冷却后,制得4,4’-三甲基硅乙炔-4”-D基三苯胺;
步骤S2、将S1制得的所述4,4’-三甲基硅乙炔-4”-D基三苯胺溶于第二有机溶剂,得到混合溶液;然后往混合溶液中滴加碱溶液,并在室温搅拌反应;待反应结束后,得到4,4’-乙炔基-4”-D基三苯胺;
步骤S3、将S2中得到的所述4,4’-乙炔基-4”-D基三苯胺和7,9-二苯基-环戊烯萘-8-酮,按照1∶2的摩尔比加入盛有第三有机溶剂的第二反应器中,并充分溶解后,往所述第二反应器通入惰性气体后,使所述第二反应器置于160~170℃的油浴下加热反应24~48h,待反应结束后,冷却至室温,得到具有下述结构通式的所述含双荧蒽有机半导体材料;
式中,D为其中,R为C1-C6的直链烷基或支链烷基。
上述含双荧蒽有机半导体材料的制备方法,步骤S1中,所述第一有机溶剂为三乙胺;所述催化剂为摩尔比为2∶1的有机钯(如,有机钯为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯、[1,1′-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯或者双(三环己基膦)二氯化钯)与碘化亚铜的混合物;所述有机钯与4-溴-4’-R1基-4″-R2基三苯胺的摩尔用量比为0.05~0.1∶1。
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