[发明专利]N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及萘胺的制备方法，更具体的，本发明涉及一种N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺的制备方法。

背景技术

N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺(N-(1-Naphthyl)-N-phenyl-4-bromoaniline)的结构如下：

现有技术中，N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺的制备方法的制备方法如下：氮气保护下，250ml四口瓶内加入甲苯70ml，N-苯基-1-萘胺14g(0.084mol)，充分搅拌，完全溶解后加入叔丁醇钠8g，催化剂二三苯基磷二氯化钯0.7g再加入对溴碘苯23.8g，充分搅拌，升高温度至80-90℃，TLC跟踪至反应完全，改装置减压蒸馏回收部分溶剂，然后加50ml水，搅拌，有固体析出，过滤后粗产品在用水洗，最后乙醇重结晶，得产品9.1g。

现有技术中使用钯催化剂，钯不好回收，成本高，温度高，不易工业化生产。

发明内容

为解决上述技术问题，本发明目的在于克服或改善现有的问题，本发明提供了一种N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺的制备方法。

为实现上述目的，本发明技术方案为：

一种N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺的制备方法，按重量分数来计算，其包括步骤如下：

1)在氮气保护下，试剂瓶内加入溶剂70-100ml，N-苯基-1-萘胺14-20重量份数，充分搅拌，完全溶解后加入叔丁醇钠8-15重量份数和催化剂碘化亚铜1.6g，再加入对溴碘苯23-30重量份数，所得反应液；

2)将反应液充分搅拌，升高温度为20-50℃，TLC跟踪至反应完全，改装置减压蒸馏回收部分溶剂，然后加50-100ml水搅拌，有固体析出后过滤，所得粗产品。

本发明的另一方面，所述步骤一中所述催化剂碘化亚铜为1-5重量份数。

本发明的另一方面，所述步骤一中所述催化剂碘化亚铜为1-2重量份数。

本发明的另一方面，所述步骤二中所述升高温度为30-40℃。

本发明的另一方面，所述步骤二中所述粗产品在用水洗，最后乙醇重结晶。

本发明的溶剂包括但不限于二氯甲烷，甲苯，苯，二甲苯，二氧六环，甲基吡咯烷酮。

本发明通过催化剂的选择，使用碘化亚铜，有效地提高了产物的产率。

本发明的有益效果为：

本发明提供一个更好的生产工艺，筛选了催化剂(钯催化剂，铜催化剂，镍催化剂)来减少杂质，提高产率和降低生产成本。并同时减低了反应步骤中的温度，改善反应条件，无副反应。

具体实施方式

下面结合实例对本发明做详细的说明。

实施例1

氮气保护下，250ml四口瓶内加入二氯甲烷70ml，N-苯基-1-萘胺14g(0.084mol)，充分搅拌，完全溶解后加入叔丁醇钠8g，催化剂碘化亚铜1.6g再加入对溴碘苯23.8g，充分搅拌，升高温度至30℃，TLC跟踪至反应完全，改装置减压蒸馏回收部分溶剂，然后加50ml水，搅拌，有固体析出，过滤后粗产品在用水洗，最后乙醇重结晶。得产品13.7g，摩尔收率75.1％。

实施例2

对比实验：氮气保护下，250ml四口瓶内加入甲苯70ml，N-苯基-1-萘胺14g(0.084mol)，充分搅拌，完全溶解后加入叔丁醇钠8g，催化剂二三苯基磷二氯化钯0.7g再加入对溴碘苯23.8g，充分搅拌，升高温度至80-90℃，TLC跟踪至反应完全，改装置减压蒸馏回收部分溶剂，然后加50ml水，搅拌，有固体析出，过滤后粗产品在用水洗，最后乙醇重结晶。得产品9.1g，摩尔收率50.1％。

通过实施例1和2，我们可以得出本发明的摩尔收率显著提高。

实施例3

氮气保护下，250ml四口瓶内加入二氯甲烷70ml，N-苯基-1-萘胺14g(0.084mol)，充分搅拌，完全溶解后加入叔丁醇钠8g，催化剂碘化亚铜2.0g再加入对溴碘苯23.8g，充分搅拌，升高温度至40℃，TLC跟踪至反应完全，改装置减压蒸馏回收部分溶剂，然后加50ml水，搅拌，有固体析出，过滤后粗产品在用水洗，最后乙醇重结晶。得产品13.7g，摩尔收率79.5％。

实施例4