[发明专利]佛马内酯和苜萨素类代谢产物及其应用无效
申请号: | 201110363027.3 | 申请日: | 2011-11-16 |
公开(公告)号: | CN102532081A | 公开(公告)日: | 2012-07-04 |
发明(设计)人: | 牛雪梅;张克勤;武宏洋 | 申请(专利权)人: | 云南大学 |
主分类号: | C07D309/32 | 分类号: | C07D309/32;C07D309/30;C07D307/58;C12P17/04;C12P17/06;A01N43/16;A01N43/08;A01P7/04;A01P5/00;C12R1/79 |
代理公司: | 昆明今威专利商标代理有限公司 53115 | 代理人: | 杨宏珍 |
地址: | 650091*** | 国省代码: | 云南;53 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 内酯 苜萨素类 代谢 产物 及其 应用 | ||
技术领域:
本发明涉及佛马内酯和苜萨素类代谢产物及其应用,属微生物农药技术领域。
背景技术:
棉铃虫是一种危害严重的植物病害,每年造成世界农业生产的损失巨大。目前,化学防治仍然是控制棉铃虫的重要措施之一,但长期使用巨毒化学杀虫剂给环境和人类的健康带来的危害日渐显露。因此,研究开发高效低毒的生物杀虫剂已成为农业可持续发展的重要问题。
国内外文献检索表明,目前没有将佛马内酯(Phomalactone)类化合物和苜萨素类(Musacin)作为抗虫生防剂的报道。因此利用佛马内酯类化合物制备抗虫剂是一条值得探索的途径。
发明内容:
本发明的目的是从具有毒杀昆虫功能的真菌中筛选出高毒力环链拟青霉YMF1.01773(Paecilomyces cateniannulatus YMF 1.01773),从该菌株的次生代谢产物中提取高毒力杀虫化合物,为研究开发生物杀线虫制剂和研究开发仿生生物农药奠定基础。本发明是这样实现的:
本发明人在前期研究中,筛选获得了具有良好抗植物寄生昆虫功能的真菌Paecilomyces cateniannulatus YMF 1.01773,菌株已于2010年5月10日保存于中国普通微生物菌种保藏管理中心,保藏号为CGMCC NO.3805。
本发明将YMF 1.01773菌株采用PDA培养基,用常规发酵方法培养,将发酵液低压浓缩后,用氯仿、乙酸乙酯萃取,然后将两部分合并浓缩后,再通过硅胶(氯仿/甲醇洗脱)和Sephedex-LH20凝胶柱(甲醇洗脱)层析,即得到本发明的无色的佛马内酯类和苜萨素化合物,该类化合物是经核磁共振波谱,质谱,红外光谱紫外和旋光光谱确定为3种结构相似的佛马内酯类代谢产物和一个苜萨素;其中产物2和3为两个结构新颖的化合物,命名为catenioblin A和catenioblin B。4种代谢产物的结构如下式1-4所示(以下分别简称为化合物1-4):
本发明的活性化合物1-4的理化性质:
物化特征为:
外观:无色油脂状物质;
溶解性:溶于氯仿、丙酮、二甲亚砜等,不溶于己烷和水等;
化合物2-3的氢谱和碳谱数据见下表。化合物1和4的数据已有文献报道,不在此累述。新化合物2和3的氢谱和碳谱见表2。
核磁谱特征见表1,其溶解溶剂为CD3COCD3,400MHz,δ:ppm.佛马内酯(Phomalactone,1):Colorless oil; UV(MeOH)λmax(logε)209.2(3.79)nm;IR(KBr)vmax3420,2969,2940,2919,2857,1722,1629,1449,1381,1163,1101,1076,1035,969,935,893,830,709,643,560cm-1.
catenioblin A(2):Colorless oil; UV(MeOH)λmax(logε)270.8(1.84),208.8(2.79)nm;IR(KBr)vmax3443,2962,2939,2920,2858,1772,1673,1451,1419,1379,1289,1265,1189,1126,1081,1035,1001,970,918,815,648,567,539cm-1;1H NMR(Acetone-d6,400MHz)see Table 1;13C NMR(Acetone-d6,100MHz)see Table 1;Positive HRESI-MS m/z 179.0686[M+Na]+(calculated for C8H12O3Na,179.0684).。
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