[发明专利]一种检测铜离子的荧光探针及其制备方法

权利要求书

1.一种检测铜离子的荧光探针，其特征在于为丹磺酰基与具有荧光猝灭功能的猝灭剂的共价结合体，所述检测铜离子的荧光探针的结构式如下所示：

所述检测铜离子的荧光探针记为探针1。

2.如权利要求1所述的一种检测铜离子的荧光探针的制备方法，其特征在于包括以下步骤：

步骤一：在反应容器中，按质量比加入1份的4-[4-(二甲基氨基)苯偶氮]苯甲酸及10份重蒸甲醇，再加入2份氯化亚讽，先室温反应，再加热回流；冷却，旋干甲醇，再加入饱和食盐水，然后各以20份乙酸乙酯萃取两次；有机层以无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得4-[4-(二甲基氨基)苯偶氮]苯甲酸甲酯；

步骤二：在反应容器中，按质量比加入1份的4-[4-(二甲基氨基)苯偶氮]苯甲酸甲酯及10份乙二胺，加热反应后，冷却；旋转蒸发除掉乙二胺，再加入饱和食盐水，然后用二氯甲烷萃取，有机层以饱和食盐水清洗，所得有机相用无水硫酸钠干燥后旋干溶剂，得4-[4-(二甲基氨基)苯偶氮]苯甲酰乙二胺；

步骤三：在反应容器中，按质量比加入1份的硫光气，以20份干燥的二氯甲烷稀释；称取0.8份的4-[4-(二甲基氨基)苯偶氮]苯甲酰乙二胺于另一反应容器中，以50份干燥的二氯甲烷溶解后，在冰浴下加入稀释后的硫光气溶液中，再加入0.5份氢氧化钠；室温反应后，再分别加入50份二氯甲烷以及150份饱和碳酸氢钠溶液搅拌1h以除去多余的硫光气；分液漏斗分离，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，以柱色谱分离，得4-[4-(二甲基氨基)苯偶氮]苯甲酰乙二胺异硫氰酸酯；

步骤四：在反应容器中，依次加入1份丹磺酰肼和2份4-[4-(二甲基氨基)苯偶氮]苯甲酰乙二胺异硫氰酸酯，用20份干燥DMF溶解，保持氮气氛下，加热反应；冷却，减压除去DMF；加入50份饱和食盐水，再各以50份二氯甲烷萃取2次；有机相用无水硫酸钠干燥；旋干溶剂，粗产物以柱色谱分离，得检测铜离子的荧光探针，即探针1，探针1的结构式如下：

3.如权利要求2所述的一种检测铜离子的荧光探针的制备方法，其特征在于在步骤一中，所述室温反应的时间为0.5～2h，最好为1h；加热回流的温度为60～80℃，最好为70℃；所述加热回流的时间为3～8h，最好为6h。

4.如权利要求2所述的一种检测铜离子的荧光探针的制备方法，其特征在于在步骤二中，所述加热反应的温度为70～90℃，最好为80℃；所述加热反应的时间为8～12h，最好为10h。

5.如权利要求2所述的一种检测铜离子的荧光探针的制备方法，其特征在于在步骤三中，所述室温反应时间为2～6h，最好为4h。

6.如权利要求2所述的一种检测铜离子的荧光探针的制备方法，其特征在于在步骤三中，所述柱色谱采用乙酸乙酯/石油醚＝1/8。

7.如权利要求2所述的一种检测铜离子的荧光探针的制备方法，其特征在于在步骤四中，所述加热反应的温度为40～60℃，最好为50℃；所述加热反应的时间为24～72h，最好为48h。

8.如权利要求2所述的一种检测铜离子的荧光探针的制备方法，其特征在于在步骤一中，所述无水硫酸钠干燥时间为0.5～3h；在步骤二中，所述无水硫酸钠干燥时间为0.5～3h；在步骤三中，所述无水硫酸钠干燥时间为0.5～3h；在步骤四中，所述无水硫酸钠干燥时间为0.5～3h。

9.如权利要求8所述的一种检测铜离子的荧光探针的制备方法，其特征在于在步骤一中，所述无水硫酸钠干燥时间为1h；在步骤二中，所述无水硫酸钠干燥时间为1h；在步骤三中，所述无水硫酸钠干燥时间为1h；在步骤四中，所述无水硫酸钠干燥时间为1h。

10.如权利要求1所述检测铜离子的荧光探针用于中性条件下水溶液中铜离子的荧光检测。