[发明专利]N,N’-二烷基-14H-苯并[4,5]异喹啉并[2,1-a]萘嵌间二氮杂苯-14-酮-3,4,10,11-二酰亚胺化合物及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明涉及N，N’-二烷基-14H-苯并[4，5]异喹啉并[2，1-a]萘嵌间二氮杂苯-14-酮-3，4，10，11-二酰亚胺化合物及其制备方法与应用。 

背景技术

很多具有体系共轭的分子由于其在有机太阳能、有机场效应晶体管(OFET)和有机发光二极管等领域广泛应用(Barbarella，G.；Melucci，M.；Sotgiu，G.Adv.Mater.，2005，17，1581；Katz，H.E.Chem.Mater.2004，16，4748；Sirringhaus，H.；Tessler，N.；Friend，H.R.Science 1998，280，1741)，人们对这类分子进行了大量的科学研究。而有这些应用中，OFET由于其低成本，柔韧性好，可溶液法加工等特性，在电子纸，存储器，传感器件等领域具有良好的应用前景。 

OFET的关键元器件-有机半导体材料按传输类型分为p-型和n-型材料。优秀p-型有机半导体材料已有很多的文献报道(Takimiya，K.；Ebata，H.；Sakamoto，K.；Izawa，T.；Otsubo，T.；Kunugi，Y.J.Am.Chem.Soc.，2006，128，12604；Mas-Torrent，M.；Durkut，M.；Hadley.P.；Ribas，X.；Rovira，C.J.Am.Chem.Soc.，2004，126，984；Bao，Z.；Lovinger，A.J.；Dodabalapur，A.Appl.Phys.Lett.，1996，69，3066)。而性能良好n-型材料还很少，它们主要局限在苝酰亚胺和萘酰亚胺类化合物上(Y.G.Wen and Y.Q.Liu，Adv.Mater.2010，22，133 1-1345；Rüdiger Schmidt.；Mang Mang Ling.；Frank Würthner.Adv.Mater.2007，19，3692-3695；Oh，J.H.；Liu，S.；Bao，Z.；Schmidt，R.；Wu¨rthner，F.Appl.Phys.Lett.2007，91，212107)。科研工作者也将强吸电子基团引入其他共轭体系中，降低共轭分子体系的最低未被占用分子轨道(LUMO)能级，以望得到性能良好的n-型材料。但是这种方法都具有较大的合成难度，且吸电子基团容易引起分子骨架平面的扭曲及影响分子堆积。有文献报道，杂原子的引入可同时影响化合物的电子结构和固态堆积(Werz，D.B.；Gleiter，R.；Rominger，F.J.Am.Chem.Soc.2002，124，10638)并且n-型有机半导体材料可基于具有吸电子性的杂环体系构建(Ando，S.；Nishida，J.；Tada，H.；Inoue，Y.；Tokito，S.；Yamashita，Y.J.Am.Chem.Soc.2005，127，5336；Naraso；Nishida，J.；Kumaki，D.；Tokito，S.；Yamashita，Y.J.Am.Chem.Soc.2006，128，9598；Wang，Z.；Kim，C.；Facchetti，A.；Marks，T.J.J.Am.Chem.Soc.2007，129，13362.).因此从简单方法合成出具有良好的平面性，吸电子性且性能良好杂环类共轭分子体系对于n-型OFET的研究具有重要意义。 

发明内容

本发明的目的是提供N，N’-二烷基-14H-苯并[4，5]异喹啉并[2，1-a]萘嵌间二氮杂苯-14-酮-3，4，10，11-二酰亚胺化合物及其制备方法与应用。 

本发明提供的式I所示N，N’-二烷基-14H-苯并[4，5]异喹啉并[2，1-a]萘嵌间二氮杂苯-14-酮-3，4，10，11-二酰亚胺化合物(简称BIPOI)，其结构通式如式I所示。 

所述式I中，R和R’均选自烷基和芳基中的任意一种。 

优选的，所述烷基为直链烷基、支链烷基或碳氟链烷基；所述芳基为苯基或含有取代基的苯基； 

更优选的，所述直链烷基为碳原子总数为1-16的直链烷基，如正辛基；所述支链烷基为2-甲基丙基、2-丁基己基、2-己基辛基、2-辛基癸基、2-己基癸基、2-辛基十二烷基或2-癸基十二烷基；所述碳氟链烷基为2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基或2，2，3，3，3-五氟丙基； 

所述含有取代基的苯基中，所述取代基选自苯胺、苄胺和对三氟甲基苯胺中的至少一种，优选苄胺。