[发明专利]含萘基蒽的有机半导体材料、其制备方法和应用无效

专利信息
申请号: 201110376449.4 申请日: 2011-11-23
公开(公告)号: CN103130724A 公开(公告)日: 2013-06-05
发明(设计)人: 周明杰;王平;梁禄生;张振华 申请(专利权)人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司
主分类号: C07D239/26 分类号: C07D239/26;H01L51/54
代理公司: 深圳中一专利商标事务所 44237 代理人: 张全文
地址: 518052 广东省深*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 含萘基蒽 有机 半导体材料 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于有机材料技术领域,尤其涉及一种含萘基蒽的有机半导体材料、其制备方法和应用。

背景技术

随着信息时代的发展,具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器(OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注。有机电致发光器件要实现全色显示及照明等应用目的,器件必须具有一定的效率和寿命。作为一种新型的LED技术,OLED具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件,其对发光材料提出了较高的要求,但是,目前发光材料的双极性(具有良好的空穴和电子传输性能)、高稳定性较差,影响了OLED器件效率和寿命的提升。

发明内容

有鉴于此,本发明提供一种含萘基蒽的有机半导体材料,解决现有技术中有机半导体材料双极性差、稳定性差的技术问题;以及该含萘基蒽的有机半导体材料的制备方法和应用。

本发明是这样实现的,

一种含萘基蒽的有机半导体材料(TBPRAN),具有如下结构式I:

其中R为氢或C1~C8的烷基。

以及。

上述含萘基蒽的有机半导体材料的制备方法,包括如下步骤:

分别提供结构式为的化合物A、结构式为的化合物B,其中R为氢或C1~C8的烷基;

按摩尔比1∶1~1.5将所述化合物A和化合物B溶于含有催化剂和碱性溶液的有机溶剂中,无氧条件及温度为70℃~130℃条件下进行Suzuki反应20小时~48小时,得到含萘基蒽的有机半导体材料(TBPRAN),具有如下结构式I:

本发明进一步提供上述含萘基蒽的有机半导体材料在有机电致发光器件,有机太阳能电池,有机场效应晶体管,有机光存储器件,有机非线性材料或有机激光器件中的应用。

本发明含萘基蒽的有机半导体材料,包括嘧啶基团和萘基蒽基团,实现其载流子传输效率的显著增加、热稳定性能显著改善;通过引入萘基蒽基团上的烷基,能够使得有机半导体材料的成膜性和溶解性得到明显提升,本发明含萘基蒽的有机半导体的了制备方法,操作简单,成本低廉,非常适于工业化生产。

附图说明

图1是本发明实施例含萘基蒽的有机半导体材料制备方法流程图;

图2是应用本发明实施例一制备的TBPAN作为发光层的电致发光器件结构图;

图3是应用本发明实施例一制备的TBPAN作为发光层的电致发光器件发光效果图。

具体实施方式

为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合附图及实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。

本发明实施例提供一种含萘基蒽的有机半导体材料(TBPRAN),具有如下结构式I:

其中R为氢或C1~C8的烷基,R优选为氢、甲基、乙基、异丙基或叔丁基。通过选用上述烷基,使得有机半导体材料具有良好的溶解性和成膜性。

本发明实施例含萘基蒽的有机半导体材料,包括嘧啶基团和萘基蒽基团;嘧啶基团为杂环结构,属于缺电子基团,嘧啶基团能够增加有机半导体材料的电子传递性能,使其载流子传递效率大大提升;萘基蒽基团具有良好的刚性,通过引入萘基蒽基团,使有机半导体材料的热稳定性能显著增加;通过引入萘基蒽基团上的烷基,实现有机半导体材料的溶解性和成膜性大大提升。

请参阅图1,图1显示上述含萘基蒽的有机半导体材料的制备方法,包括如下步骤:

步骤S01,提供原料:

分别提供结构式为的化合物A、结构式为的化合物B,其中R为氢或C1~C8的烷基;

步骤S02,Suzuki反应:

按摩尔比1∶1~1.5将所述化合物A和化合物B溶于含有催化剂和碱性溶液的有机溶剂中,无氧条件及温度为70℃~130℃条件下进行Suzuki反应20小时~48小时,得到含萘基蒽的有机半导体材料(TBPRAN),反应式表示为:

具体地,步骤S01中,化合物A为5-溴-2-(4-叔丁基苯基)嘧啶,化合物A可以从市面上购买得到。

化合物B可以选择两种物质,一是2-R基-9-(萘-2-基)蒽-10-硼酸酯,结构式为

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