[发明专利]一种2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物

说明书

技术领域

本发明涉及一种2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物，它们在常温下具有稳定的荧光发射性质、特征的吸收及发射波长和较高的发光强度。本发明也涉及2-(2-乙基喹啉-8-基)苯并咪唑和2-(2-丙基喹啉-8-基)苯并咪唑的晶体结构。 

背景技术

苯并咪唑类化合物因其结构的多样性、良好的生物、反应活性和光学性能等而被广泛地应用于化学化工、生命科学、材料、纺织和农业等领域。在化学化工领域可以作为催化剂、环氧树脂的固化剂和某些金属表面的处理剂以及有机反应的中间体等。在生命科学研究领域，苯并咪唑类化合物可用作分子探针，应用于基因和细胞的荧光测定。在高性能有机材料领域，苯并咪唑类化合物及金属配合物有很好的荧光或磷光特性，是重要的有机电致发光二极管(OLED)的空穴传输材料和发光材料。此外，一些苯并咪唑类化合物可用作润湿剂、增白剂、起泡剂、软化剂、分散剂、防治剂等，广泛应用于纺织、照相、日用化工、农业等行业。因此，几十年来苯并咪唑及其衍生物的合成及应用的研究从未间断，新的化合物、新的用途不断地被报道。 

本发明设计合成了3种2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物(结构式如下)，并测试了它们的荧光性能，发现这些化合物具有较好的荧光性。 

发明内容

本专利首先以邻氨基苯甲酸和α，β-不饱和醛为原料经加成、缩合反应制备2-烷基-8-喹啉甲酸；然后在多聚磷酸(PPA)的催化和微波辐射下2-烷基-8-喹啉甲酸与邻苯二胺缩合制得了2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物。 

2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物的荧光性能测试结果如下： 

表1  2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物的荧光性能 

  化合物名称   R¹  R²  λmax/nm   荧光强度/10³  2-(2-甲基喹啉-8-基)苯并咪唑   -CH₃  -CH₃  429   2.5224   2-(2-乙基喹啉-8-基)苯并咪唑   -CH₂CH₃  -CH₃  428   1.8559   2-(2-丙基-8-喹啉基)苯并咪唑   -CH₂CH₂CH₃  -CH₃  426   1.2331

注：浓度为1.0mmol/L的无水乙醇溶液，在室温测定322nm的激发光下2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物的荧光发射光谱。