[发明专利]四氟苯甲酰胺类化合物及其用作杀菌的用途无效

专利信息
申请号: 201110421803.0 申请日: 2011-12-15
公开(公告)号: CN102558038A 公开(公告)日: 2012-07-11
发明(设计)人: 王爱玲 申请(专利权)人: 扬州鸿诚化工技术服务有限公司
主分类号: C07D213/61 分类号: C07D213/61;A01N43/40;A01P3/00
代理公司: 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 代理人: 柏尚春
地址: 225009 江苏省*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 四氟苯 甲酰胺 化合物 及其 用作 杀菌 用途
【说明书】:

技术领域

发明涉及农药化合物领域,尤其涉及一种农作物杀菌化合物及其用途。

背景技术

目前,在防治真菌纲类病害时,目前普遍使用的是甲霜灵,乙磷铝,百菌清等,其防治效果不够理想。《辣椒疫霉对杀菌剂抗药性研究进展》(《农药》,第49卷第2期,2010年2月中提到了辣椒疫霉菌容易对甲霜灵产生抗药性,文中提到:通化地区辣椒疫霉菌对甲霜灵具有抗性的菌株为78.48%,对甲霜灵敏感的菌株只有21.52%,其抗性倍数为200-500倍,说明对霉菌对甲霜灵的抗性普遍存在且抗性水平较高。

发明内容

发明目的:针对现有技术中存在的不足,本发明的目的是提供一种对耐药性霉菌和药剂敏感性霉菌均有杀菌活性的四氟苯甲酰胺类化合物,本发明另外一个目的是该四氟苯甲酰胺类化合物作为杀菌剂的用途。

技术方案:为了实现上述发明目的,本发明采用的技术方案为:

一种通式(I)代表的四氟苯甲酰胺类化合物,

式中R为基团:-SCH3,-SCH2CH3,-SOCH3,-SOCH2CH3,-SO2CH3,-SO2CH2CH3。

所述四氟苯甲酰胺类化合物作为农作物杀菌剂的应用。

所述的四氟苯甲酰胺类化合物用于杀灭农作物霉菌。

有益效果:由于氟原子具有特有的模拟效应,阻碍效应,电子效应和渗透效应,使得富含氟原子的本品化合物具有很好的杀菌效果,同时,在化合物上引入了硫原子,从而使本品具有治疗活性高,抗风险能力高,持效期长,农用成本低等优点。

具体实施方式:

具体实施例1:

化合物1:N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2,3,5,6-四氟-4-甲巯基苯甲酸甲酰胺

结构式为:

制备方法为:向三口瓶中投22.4克的2,3,5,6-四氟-4-甲巯基苯甲酸,二氯甲烷200毫升,氯化亚砜15毫升,在0℃搅拌10小时,减压蒸馏出溶剂和残留的氯化亚砜,蒸馏时控制真空度在-0.010kpa,温度不大于100度,蒸馏结束,降温到室温,加二氯甲烷200毫升,搅拌下加2-甲胺基-3-氯-5-三氟甲基吡啶21.0克,降温到0℃,在这个温度下滴加三乙胺12.6毫升,滴加结束,保温20小时,加水300毫升洗去反应生成的三乙胺盐酸盐,再用300毫升水洗涤,干燥,脱去溶剂得到灰白固体38~39克的N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2,3,5,6-四氟-4-甲巯基苯甲酸甲酰胺。

M/Z:431.99(100.0%),433.99(36.6%),433.00(16.4%),434.99(6.5%),435.99(1.6%),434.00(1.6%),432.99(1.5%)

具体实施例2:

化合物2:N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2,3,5,6-四氟-4-甲基亚砜基苯甲酸甲酰胺

结构式为:

制备方法为:

向具体实施例1中得到的化合物N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2,3,5,6-四氟-4-甲巯基苯甲酸甲酰胺0.01摩尔中,加入甲醇10毫升,然后在20-30度滴加双氧水0.01摩尔,在20-30度保温24小时后,析出固体,经过柱层析提纯得到N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2,3,5,6-四氟-4-甲基亚砜基苯甲酸甲酰胺3.9克。

M/Z:447.99(100.0%),449.99(32.6%),448.99(17.9%),450.99(6.0%),449.98(4.5%),451.98(1.5%),450.00(1.3%)

具体实施例3:

化合物3:N-(3-氯-5-三氟甲基)吡啶-2-基)甲基)-2,3,5,6-四氟-4-甲基砜基苯甲酸甲酰胺

结构式为:

制备方法为:

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