[发明专利]芘类对称型盘状化合物及其制备方法

权利要求书

1.芘类对称型盘状化合物，其特征在于，该化合物具有下结构通式： 

 

其中，R₁  =R₂ 或者R₁ 为氢，R₂ 为具有1-20个碳原子的对乙炔双烷基苯胺、三唑类、共轭丁二烯基苯胺类。

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，该化合物的化学式如下：

 。

3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，该化合物的化学式如下：

。

4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，该化合物的化学通式如下：

。

5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，该化合物具有结构通式如下：

。

6.根据权利1所述的芘类对称型盘状化合物的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：

A:芘的溴代反应:将芘溶于硝基苯溶液中，并置于反应容器中，加入2当量的溴素或过量的溴素后，硅油浴升到140摄氏度，回流反应10个小时，将产物冷却后倒入亚硫酸氢钠稀溶液中搅拌除溴，每隔十分钟换水一次至溶液无色，分液除去水层，向有机层中加入乙醇继续搅拌，抽滤三次，再用二氯甲烷抽滤三次，抽滤产物置于真空干燥箱中，干燥得淡绿色固体；

B: Sonogashira偶联反应:将1当量的化合物与四氢呋喃和三乙胺混合溶剂置于反应器中，超声排气45分钟，然后加入1-2当量的三甲基硅乙炔，加入2-5%当量的三苯基磷二氯化钯、碘化亚铜，氩气保护下反应8-10个小时，停止反应后，减压蒸馏除去溶剂后硅胶柱层析提纯，旋蒸、真空干燥得无色液体；其中，所述化合物为双十二烷基对碘苯胺、双辛烷基对碘苯胺、双丁烷基对碘苯胺，展开剂为石油醚和二氯甲烷8：1的混合溶剂；四氢呋喃和三乙胺体积比为1:1；

C:去三甲基硅反应：将步骤B中产物溶于甲醇和四氢呋喃溶液中，置于反应器中后加入无水碳酸钾，室温下搅拌4个小时，然后减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱粗提纯；真空干燥后得到无色液体，在容器中通氮气保护，其中，展开剂为石油醚和二氯甲烷1：1的混合溶剂；

D:接溴代链反应：将步骤A中1当量产物溶于四氢呋喃和三乙胺混合溶液中，置于反应器中通氩气超声排气45分钟，然后加入3-6当量的步骤C的产物，升温到80-120摄氏度；加入2-5%当量的三苯基磷二氯化钯，碘化亚铜，氩气保护下回流反应10-12个小时，停止反应后，减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱提纯得最终产物；其中，展开剂为石油醚和二氯甲烷8：1的混合溶剂；

E:点击化学反应：将D中的产物溶于二氯甲烷置于反应容器中，加入2-6当量的点击试剂，在室温下反应1小时，减压蒸馏出去溶剂，硅胶柱提纯得红黑色固体；其中，点击试剂为四氰基乙烯、四硫富瓦烯、四氰基对醌二甲烷TCNQ或四氟代四氰基对醌二甲烷F4－TCNQ；展开剂为乙酸乙酯和石油醚1:10的混合溶剂。

7.根据权利1所述的芘类对称盘状化合物的制备方法，其特征在于，具体包括下步骤：

A:芘的溴代反应:将芘溶于硝基苯溶液中，并置于反应容器中，加入2当量的溴素或过量的溴素后，硅油浴升到140摄氏度，回流反应10个小时，将产物冷却后倒入亚硫酸氢钠稀溶液中搅拌除溴，每隔十分钟换水一次至溶液无色，分液除去水层，向有机层中加入乙醇继续搅拌，抽滤三次，再用二氯甲烷抽滤三次，抽滤产物置于真空干燥箱中，干燥得淡绿色固体；

B: Sonogashira偶联反应: 将1当量的化合物与四氢呋喃和三乙胺混合溶液置于反应器中，超声排气45分钟，然后加入1-2当量的三甲基硅乙炔，加入2-5%当量的三苯基磷二氯化钯、碘化亚铜，氩气保护下反应8-10个小时，停止反应后，减压蒸馏除去溶剂后硅胶柱层析提纯，旋蒸、真空干燥得无色液体；其中，展开剂为石油醚和二氯甲烷8：1的混合溶剂，所述化合物为双十二烷基对碘苯胺、双辛烷基对碘苯胺、双丁烷基对碘苯胺；

C:去三甲基硅反应：将步骤B中产物溶于甲醇和四氢呋喃溶液中，置于反应器中后加入无水碳酸钾，室温下搅拌4个小时，然后减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱粗提纯；真空干燥后得到无色液体，在容器中通氮气保护，其中，展开剂为石油醚和二氯甲烷1：1的混合溶剂；

D:接溴代链反应：将步骤A中1当量产物溶于四氢呋喃和三乙胺混合溶液中，置于反应器中通氩气超声排气45分钟，然后加入3-6当量的步骤C的产物，升温到80-120摄氏度；加入2-5%当量的三苯基磷二氯化钯，碘化亚铜，氩气保护下回流反应10-12个小时，停止反应后，减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱提纯得最终产物；其中，展开剂为石油醚和二氯甲烷8：1的混合溶剂；

E:点击化学反应：将D步骤中的产物溶于二氯苯中置于反应容器中，加入2-6当量的点击试剂，置于硅油浴中升温到140摄氏度，反应4小时，减压蒸馏出去溶剂，硅胶柱提纯得墨绿色固体，其中，所述点击试剂为四氰基乙烯、四硫富瓦烯、四氰基对醌二甲烷TCNQ或四氟代四氰基对醌二甲烷F4－TCNQ；，展开剂为乙酸乙酯和石油醚1:10的混合溶剂。