[发明专利]一种多取代2-亚胺咪唑啉-4,5-二酮的合成方法无效
申请号: | 201110433508.7 | 申请日: | 2011-12-21 |
公开(公告)号: | CN102532030A | 公开(公告)日: | 2012-07-04 |
发明(设计)人: | 张文雄;赵飞;席振峰 | 申请(专利权)人: | 北京大学 |
主分类号: | C07D233/96 | 分类号: | C07D233/96;C07D417/12 |
代理公司: | 北京君尚知识产权代理事务所(普通合伙) 11200 | 代理人: | 李稚婷 |
地址: | 100871*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 取代 亚胺 咪唑 合成 方法 | ||
1.一种多取代2-亚胺咪唑啉-4,5-二酮的合成方法,包括以下步骤:
a)在无水无氧条件下,将式I所示的碳二亚胺与草酰氯在醚类溶剂中反应;
b)在步骤a)的反应液中加入式III所示的一级胺和非一级胺的有机碱,继续反应生成式IV所示的多取代2-亚胺咪唑啉-4,5-二酮;
c)从反应液中分离出多取代2-亚胺咪唑啉-4,5-二酮;
反应过程如下所示:
其中,R1、R2和R3相同或不同,各自独立地表示取代或未取代的烷基、环烷基或芳基。
2.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述烷基是碳原子数为1~18的直链或支链烷基;所述环烷基是碳原子数为3~6的环烷基;所述芳基是碳原子数为6~12的非杂环芳基或碳原子数为2~5的杂环芳基。
3.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述烷基、环烷基和/或芳基上带有取代基,所述取代基是C1~C4的烷基、C1~C4的烷氧基、C2~C4的烯基、C2~C4的炔基、C4~C 6的环烷基、卤原子、氰基和/或硝基。
4.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,步骤a)和b)在氮气保护下进行。
5.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,步骤a)中所述醚类溶剂是烷基醚、芳醚和环醚中的一种或多种。
6.如权利要求5所述的合成方法,其特征在于,步骤a)式I所示的碳二亚胺与草酰氯在乙醚中反应,如有固体析出则补充加入四氢呋喃和/或二氧六环使固体溶解,然后再进入步骤b)。
7.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,步骤b)中所述有机碱是三级胺。
8.如权利要求7所述的合成方法,其特征在于,所述有机碱是三乙基胺或二异丙基乙基胺。
9.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,式I所示碳二亚胺、草酰氯、式III所示一级胺和有机碱用量的摩尔当量比是1∶(1~1.2)∶(1~1.2)∶(2~2.4)。
10.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,步骤c)将反应液浓缩,然后通过色谱柱分离出多取代2-亚胺咪唑啉-4,5-二酮。
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