[发明专利]一种光电功能材料-苝酰亚胺类衍生物及其制备方法无效
申请号: | 201110436003.6 | 申请日: | 2011-12-16 |
公开(公告)号: | CN103159764A | 公开(公告)日: | 2013-06-19 |
发明(设计)人: | 龚丹宇;徐清;王清琪;熊威 | 申请(专利权)人: | 宁波大学 |
主分类号: | C07D471/06 | 分类号: | C07D471/06;H01L51/46 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 光电 功能 材料 亚胺 衍生物 及其 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及一种光电功能材料及其制备方法,尤其是涉及一类苝酰亚胺类衍生物光电功能材料及其制备方法。
背景技术
目前商品化的太阳能电池都是基于硅以及无机化合物半导体为光活性材料的太阳能电池,制备工艺复杂、成本高、重量大、易碎,严重制约了太阳能电池的推广。与无机太阳能电池相比,有机太阳能电池以成本低、加工简便、环境稳定性高、容易得到大面积柔性器件等优点,日益被人们所重视,成为太阳能电池新发展的方向。
近年来,苝酰亚胺衍生物在有机光电功能材料方面的应用研究逐渐成为热点,主要是由于苝酰亚胺类材料具有良好的光、热和气候稳定性、抗腐蚀性、化学惰性、光吸收特性以及较高的荧光量子产率等特点,同时还具有大的π-π共轭电子体系结构,具有高的电子亲和势和很强的得电子能力,是一类性能优异的光电功能材料,在有机太阳电池等很多领域都显现出广阔的应用前景(Chem.Mater.,2011,23(3),778-788.)。
有机太阳能电池较低的光电转换效率是阻碍产业化的瓶颈,其最主要原因之一是有机太阳能电池材料对太阳光的吸收效率低。为进一步提高效率,扩大对太阳光的吸收范围,研究开发与太阳光谱有更好的匹配的新材料,所采取的策略之一就是合成具有低带隙的化合物。有关研究表明,将苝酰亚胺衍生物作为受体基团(A),与具有良好的化学修饰性能可作为空穴传输材料的三苯胺等给体基团(D)结合获得低带隙的D-A-D型化合物,利用电子给体-受体间相互作用,来实现两者的光电性能重组和优化(J.Org.Chem.,2005,70(11),4323-4331.)。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种新型的光电功能材料。苝酰亚胺衍生物为一类性能优异的电子传输材料(电子受体),而三苯胺类化合物是良好的空穴传输材料(电子给体),将电子给体基团与受体基团结合,利用电子给体-受体间的相互作用,来实现两者的光电性能重组和优化。
本发明所要解决的另一个技术问题是提供该光电功能材料的制备方法,其方法简便,实用性强。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为:一种光电功能材料——苝酰亚胺类衍生物,结构式为
通过4-三苯胺硼酸与1,7-二溴-N,N-二(3-(2-乙基己氧基)丙胺)-苝四羧酸二酰亚胺在惰性气体保护下反应获得,所用溶剂为甲苯或二甲苯,碱为K2CO3或Na2CO3水溶液,其催化剂为Pd(PPh3)4或Pd(OAc)2,惰性气体为氮气,反应温度为100∶130℃,反应时间为18-36h。其中1,7-二溴-N,N-二(3-(2-乙基己氧基)丙胺)-苝四羧酸二酰亚胺通过1,7-二溴-苝四酸酐与2-乙基己氧基丙胺在惰性气体保护下反应得到,反应所用溶剂为N-甲基吡咯烷酮和正丁酸的混合溶剂,惰性气体为氮气,反应温度为120-180℃,反应时间为24-36h;1,7-二溴-苝四酸酐通过苝四羧酸与液溴反应获得,所用溶剂为浓硫酸,反应温度为85℃,反应时间为53-77h。
与现有技术相比,本发明的优点在于,通过苝酰亚胺衍生物与三苯胺类化合物的电子给体基团与受体基团结合后电子给体-受体间的相互作用,得到一种新型的苝酰亚胺类光电功能材料,其光学带隙仅为1.68eV,对光的吸收范围覆盖到了红外光区,很大程度的扩大了对太阳光的吸收范围,而且其合成方法简便,实用性强,可作为一种新型的受体材料在有机太阳能电池中得到应用。
附图说明
图1为该苝酰亚胺类衍生物的合成路径;
图2为实施方式1所制备的苝酰亚胺类衍生物的红外图谱;
图3为实施方式1所制备的苝酰亚胺类衍生物的核磁波谱谱图;
图4为实施方式1所制备的苝酰亚胺类衍生物膜的紫外-可见吸收光谱。
具体实施方式
以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。
本发明通过4-三苯胺硼酸与1,7-二溴-N,N-二(3-(2-乙基己氧基)丙胺)-苝四羧酸二酰亚胺惰性气体的保护下进行反应,得到一种光电功能材料——苝酰亚胺类衍生物。
实施实例1:
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