[发明专利]含噻吩基苯并噻唑单元的荧光材料的制备及应用方法有效
申请号: | 201110441177.1 | 申请日: | 2011-12-26 |
公开(公告)号: | CN102584808A | 公开(公告)日: | 2012-07-18 |
发明(设计)人: | 梅群波;颜芳;黄维;王玲霞;翁洁娜;张彬;郭远辉 | 申请(专利权)人: | 南京邮电大学 |
主分类号: | C07D417/04 | 分类号: | C07D417/04;C07D417/14;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 南京经纬专利商标代理有限公司 32200 | 代理人: | 叶连生 |
地址: | 210046 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 噻吩 噻唑 单元 荧光 材料 制备 应用 方法 | ||
1.一种含噻吩基苯并噻唑单元的荧光材料,其特征在于该荧光材料为下述式(I)通式的化合物:
式(I)
其中R表示芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氢原子、卤原子、烷基、取代烷基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、芳香氨基或脂肪氨基中的一种。
2.根据权利要求1所述的含噻吩基苯并噻唑单元的荧光材料,其特征在于在式(I)中,芳基或取代芳基是苯、联苯、萘、苊、葸、菲、芘、苝、芴或螺芴中的一种;杂环芳基或取代杂环芳基是吡咯、吡啶、呋喃、噻吩、咔唑、硅芴、磷芴、喹啉、异喹啉、酞嗪、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吩噻嗪、吖啶、吖啶酮、吲哚、噻唑、二唑、三唑、苯并二唑或苯并噻唑中的一种;芳基或杂环芳基的取代基为卤素、烷基、烷氧基、氨基、羟基、巯基、酯基、酰基、酰胺基、氰基、芳氧基、芳香基或杂环取代基中的一种;取代芳基或取代杂环芳基的取代基的个数为单个或多个。
3.一种如权利要求1或2所述含噻吩基苯并噻唑单元的荧光材料的制备方法,其特征是该方法包括以下合成步骤:
1)R-X与含有Y取代基的噻吩衍生物通过烃基化反应、Ullmann反应、Suzuki偶联反应或格式试剂反应制得一类如式(1)所示的含R取代的噻吩衍生物;
2)如式(1)所示的含R取代的的噻吩衍生物与甲酰化试剂反应,得到一类如式(2)所示含R取代的噻吩甲酰衍生物;
或:R-X与含有Y取代基的噻吩甲酰衍生物通过烃基化反应、Ullmann反应、Suzuki偶联反应或格式试剂反应得到一类如式(2)所示含R取代的噻吩甲酰衍生物;
3)将含R取代的噻吩甲酰衍生物溶于极性溶剂中与邻胺基苯硫酚在室温到150℃下进行成环反应,反应12h至72h,制得一类如式(3)所示的含噻吩基苯并噻唑单元的荧光有机小分子材料。
4.根据权利要求3所述的含噻吩基苯并噻唑单元的荧光材料的制备方法,其特征在于所述的R所代表的化合物是芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氢原子、卤原子、烷基、取代烷基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、芳香氨基或脂肪氨基;所述的芳基是苯、联苯、萘、苊、葸、菲、芘、苝、芴或螺芴;杂环芳基是吡咯、吡啶、呋喃、噻吩、咔唑、硅芴、磷芴、喹啉、异喹啉、酞嗪、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吩噻嗪、吖啶、吖啶酮、吲哚、噻唑、二唑、三唑、苯并二唑或苯并噻唑;X代表氢原子或卤原子;Y代表硼酸酯、硼酸或卤原子。
5.根据权利要求3所述的含噻吩基苯并噻唑单元的荧光材料的制备方法,其特征在于步骤2)所述的甲酰化试剂是甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺DMF、N-甲基-N-苯基甲酰胺、卤甲酰、N-甲酰吗啉、1,1-二氯丙酮或1,1-二氯甲丁酮。
6.根据权利要求3所述的含噻吩基苯并噻唑单元的荧光材料的制备方法,其特征在于步骤3)所述的成环反应用量是,按摩尔数计算,含甲酰基的噻吩衍生物1份,有机溶剂5-100份,邻氨基苯硫酚1份;其中极性溶剂是N,N-二甲基甲酰胺DMF、二甲基亚砜DMSO、四氢呋喃THF、N,N-二己基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺DMA。
7.一种含噻吩基苯并噻唑单元的荧光材料的应用方法,其特征在于噻吩环及苯并噻唑环上的硫原子有良好的Hg2+识别能力;向溶液中不断加入Hg2+,噻吩环及苯并噻唑环上的硫原子作为结合位点与Hg2+结合;这导致小分子荧光材料的光谱发生变化,从而使该类材料在有机溶剂中对Hg2+有很好的选择性识别作用。
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