[发明专利]具有类棉酚作用的化合物5-苯甲酰基-1,4-萘醌合成方法

权利要求书

1.一种具有类棉酚作用的化合物5-苯甲酰基-1，4-萘醌合成方法，其特征在于该化合物为式VIII所述的化合物，其制备方法包括如下步骤：

a)、丙二酸与丙烯醛经缩合反应得到式I化合物戊二烯酸；

b)、式I化合物与对苯醌发生关环反应得到式II化合物顺5，8-二酮-1，4，6，7，9，10-六氢萘-β-羧酸，

c)、式II化合物经甲基化后得到式III化合物5，8-二甲氧基-1，4-二氢萘-1-羧酸甲酯，

d)、式III化合物经过脱氢芳构化反应得到式IV化合物5，8-二甲氧基萘甲酸甲酯，

e)、式IV化合物水解得到式V化合物5，8-二甲氧基萘甲酸，

f)、式V化合物氯化后得到式VI化合物5，8-二甲氧基萘甲酰氯，

g)、式VI化合物与苯发生傅克酰化得到式VII化合物5-苯甲酰基-1，4-二甲氧基萘，

h)、式VII化合物氧化后得到式VIII化合物5-苯甲酰基-1，4-萘醌。

2.根据权利要求1所述的具有类棉酚作用的化合物5-苯甲酰基-1，4-萘醌合成方法，其特征在于，步骤a)中，所述缩合反应的溶剂为吡啶，反应温度为30～60℃，反应时间为0.5～2.5小时。

3.根据权利要求1所述的具有类棉酚作用的化合物5-苯甲酰基-1，4-萘醌合成方法，其特征在于，步骤b)中，所述关环反应的溶剂为醋酸，反应温度为20～30℃，反应时间为3～10天。

4.根据权利要求1所述的具有类棉酚作用的化合物5-苯甲酰基-1，4-萘醌合成方法，其特征在于，步骤c)中，所述甲基化反应在硫酸二甲酯和碳酸钾的存在下进行，反应溶剂为丙酮，反应温度为25～60℃。

5.根据权利要求1所述的具有类棉酚作用的化合物5-苯甲酰基-1，4-萘醌合成方法，其特征在于，步骤d)中，所述脱氢芳构化反应的反应试剂为2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌，所应溶剂为甲苯，反应温为60～100℃。

6.根据权利要求1所述的具有类棉酚作用的化合物5-苯甲酰基-1，4-萘醌合成方法，其特征在于，步骤e)中，所述水解反应在强碱性条件下进行。

7.根据权利要求6所述的具有类棉酚作用的化合物5-苯甲酰基-1，4-萘醌合成方法，其特征在于，所述水解反应在KOH或NaOH存在下进行，反应溶剂为甲醇-水-四氢呋喃混合溶剂或甲醇-水-1，4-二氧六环混合溶剂，反应在回流条件下进行。

8.根据权利要求1所述的具有类棉酚作用的化合物5-苯甲酰基-1，4-萘醌合成方法，其特征在于，步骤f)中，采用氯化亚砜氯化式V化合物，反应溶剂为二氯甲烷。

9.根据权利要求1所述的具有类棉酚作用的化合物5-苯甲酰基-1，4-萘醌合成方法，其特征在于，步骤g)中，所述傅克酰化反应在无水三氯化铝的催化下进行，式VI化合物与催化剂的摩尔比为1∶1.2～1.6，反应溶剂为苯、硝基苯、二硫化碳或1，2-二氯乙烷，反应温度为0～50℃。

10.根据权利要求1所述的具有类棉酚作用的化合物5-苯甲酰基-1，4-萘醌合成方法，其特征在于，步骤h)中，所述氧化反应在硝酸铈铵的作用下进行，反应溶剂为乙腈和/或水。