[发明专利]制备富含新型对薄荷烷化合物的方法无效

专利信息
申请号: 201110445414.1 申请日: 2011-11-07
公开(公告)号: CN102531857A 公开(公告)日: 2012-07-04
发明(设计)人: M·B·厄尔曼;J·W·斯诺 申请(专利权)人: 瑞内森兹有限责任公司
主分类号: C07C47/32 分类号: C07C47/32;C07C45/58;C07C61/08;C07C51/16;C07C51/235;C07C69/75;C07C67/14;C07B43/06;C07C233/58;C07C233/63;C07C231/02;C07C255/44;C07C253/30
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 11038 代理人: 夏正东
地址: 美国佛*** 国省代码: 美国;US
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摘要:
搜索关键词: 制备 富含 新型 薄荷 化合物 方法
【权利要求书】:

1.一种制备富含新型对薄荷烷中间体的方法,包括使式(I)的氧杂螺化合物:

与路易斯酸反应以制备包含常规(II)和新型(III)对薄荷烷-3-醛的醛混合物:

其中新型醛(III)为主要产物。

2.如权利要求1所述的方法,其中所述路易斯酸选自氯化锌、溴化锌、三氟化硼、高氯酸锂、三氯化铁和四氯化锡。

3.如权利要求1所述的方法,其中新型对薄荷烷-3-醛与常规对薄荷烷-3-醛的摩尔比大于2。

4.如权利要求1所述的方法,其中氧化所述醛混合物以得到相应常规对薄荷烷-3-羧酸和新型对薄荷烷-3-羧酸的混合物。

5.如权要求4所述的方法,其中所述氧化在需氧条件下进行。

6.如权利要求4所述的方法,其中将所述对薄荷烷-3-羧酸的混合物转化为酯或酰胺的混合物。

7.如权利要求6所述的方法,其中所述酯或酰胺的混合物包含常规(IV)和新型(V)异构体:

其中X为OR或NHR1;R为烷基、羟烷基、或烷氧基烷基;且R1为烷基、羟烷基、烷氧基羰基烷基、芳基、氰基甲基芳基、芳烷基、或杂芳基。

8.如权利要求7所述的方法,其中R为2-羟基乙基或2,3-二羟基丙基。

9.如权利要求7所述的方法,其中R1为乙基、乙氧基羰基甲基或4-氰基甲基苯基。

10.如权利要求1所述的方法,其中所述反应在溶剂存在下进行。

11.由权利要求1所述方法制备的醛混合物。

12.由权利要求4的方法制备的富含新型羧酸的混合物。

13.由权利要求6的方法制备的富含新型酯或酰胺混合物。

14.如权利要求1所述的方法,其中所述氧杂螺化合物(I)通过硫内鎓盐(sulfur ylide)与(-)-薄荷酮、(+)-异薄荷酮或其混合物的反应制备。

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