[发明专利]一种硼杂苯并芘衍生物、其制备方法、用途及有机电致发光器件有效

专利信息
申请号: 201110460055.7 申请日: 2011-12-31
公开(公告)号: CN103183693A 公开(公告)日: 2013-07-03
发明(设计)人: 邱勇;刘飞;李银奎 申请(专利权)人: 昆山维信诺显示技术有限公司;清华大学;北京维信诺科技有限公司
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;H01L51/54
代理公司: 北京北翔知识产权代理有限公司 11285 代理人: 王媛;钟守期
地址: 215300 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯并芘 衍生物 制备 方法 用途 有机 电致发光 器件
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种硼杂苯并芘衍生物,更具体而言,涉及6-取代苯基-6H-6-硼杂苯并[cd]芘衍生物、其制备方法、包含所述物质的有机电致发光材料以及所述化合物在有机电致发光照明及显示技术领域中的应用。

背景技术

有机电致发光器件(OLED)因其在大面积和低成本的柔性显示、平板照明、视频标签和电子纸等方面的广阔应用前景,近年来备受关注。

有机电致发光器件一般包括基材、阳极、用于从阳极接受孔穴的孔穴注入层、用于传输孔穴的孔穴传输层、发光层(在此孔穴和电子结合而发光)、用于从阴极接受电子并传输到发射层的电子传输层以及阴极。电子传输层用以改善电子的注入和传输情况。现有技术已经公开了一些电子传输材料,其中1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(TmPyPB)和Bphen获得了较好的效果。

然而,这些电子传输材料的驱动电压和流明效率方面的性能并不完全令人满意。有利的是开发一种新的电子传输材料,其具有改善的电子传输效果,特别是更低的驱动电压和更高的流明效率。

发明内容

本发明的一个目的是解决一个或多个现有技术中存在的上述问题。

本发明提供一种新的6-取代苯基-6H-6-硼杂苯并[cd]芘衍生物,其结构式如式(I)所示,

其中

R1各自独立地代表取代或未取代的C1-C40烷基、或取代或未取代的C1-40烷氧基,其中在有取代的情况下,所述取代基为一个或多个选自卤素、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基的基团;

R2各自独立地代表氢、取代或未取代的C1-C40烷基、取代或未取代的C1-40烷氧基、取代或未取代的C3-C40环烷基、或取代或未取代的C6-C50芳基,或者其中任意两个相邻或不相邻的R2与其连接的苯基一起形成取代或未取代的C9-C40稠合芳基,其中在有取代的情况下,所述取代基为一个或多个选自卤素、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C20环烷基或C6-C20芳基的基团;

R3各自独立地代表氢、取代或未取代的C1-C40烷基、取代或未取代的C1-40烷氧基、取代或未取代的C3-C40环烷基、或取代或未取代的C6-C50芳基,或者其中任意两个相邻或不相邻的R3与其连接的苯基一起形成取代或未取代的C9-C40稠合芳基,其中在有取代的情况下,所述取代基为一个或多个选自卤素、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C20环烷基或C6-C20芳基的基团;且

m、n和q各自独立地代表0、1、2、3、4或5。

本发明的式(I)化合物将具有缺电子特性的硼原子引入苯并菲体系,形成硼杂苯并芘基团。出乎意料地发现,这种有机材料可作为电子传输材料用于有机电致发光器件,从而使得包含这种材料的有机电致发光器件具有更低的驱动电压和/或更高的流明效率。

本发明还提供一种制备式(I)化合物的方法,包括:

当[R2]n和[R3]q相同时,任选地在稀释剂的存在下且任选地在碱和催化剂的存在下,使式(II)的卤代苯并芘化合物与式(III)的芳基硼化物反应,生成式(I-A1)化合物,

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