[发明专利]氰酸酯化合物及其固化物

说明书

技术领域

本发明涉及新型氰酸酯化合物，更详细而言，涉及具有优异耐热性的新型氰酸酯化合物及包含其而成的热固性树脂组合物、以及其固化物。

背景技术

近年来，随着纤维增强复合材料的用途的扩大，开始要求纤维增强复合材料具有各种物性。作为这些要求特性之一，可列举出耐热性的提高。在纤维增强复合材料中，作为基质树脂，可根据使用用途来使用酚醛树脂、三聚氰胺树脂、双马来酰亚胺树脂、不饱和聚酯树脂、氰酸酯树脂、环氧树脂等热固性树脂；纤维增强复合材料的耐热性依存于这些基质树脂的耐热性。

为了改善基质树脂的耐热性，提出了对1,1,2,2-四（4-羟苯基）乙烷进行缩水甘油化而得到的环氧树脂（例如，日本特许第3573530号公报）、在以具有三缩水甘油基氨基苯酚骨架的环氧树脂为主成分的环氧树脂中配混二氨基二苯砜、聚醚砜、聚醚酰亚胺的组合物（例如，日本特开昭62-297316号公报）。

已知氰酸酯树脂通过固化生成三嗪环，具有高弹性模量、耐热性。因此，可适宜地使用氰酸酯树脂作为上述热固性树脂。还提出了在基质中使用氰酸酯树脂的纤维增强复合材料的制造方法（例如，日本特开2003-12819号公报和日本特开2006-70115号公报）。

然而，近年来，由于在这些应用领域中要求性能的高度化，要求进一步提高基质树脂的物性。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特许第3573530号公报

专利文献2：日本特开昭62-297316号公报

专利文献3：日本特开2003-12819号公报

专利文献4：日本特开2006-70115号公报

发明内容

本发明人等最近发现，具有特定结构的新型氰酸酯化合物可赋予其固化物优异的耐热性。本发明是基于上述认识而进行的。

因此，本发明的目的在于，提供可得到具有优异耐热性的固化物的新型氰酸酯化合物。另外，本发明的另外的目的在于，提供包含新型氰酸酯化合物而成的固化性树脂组合物以及使树脂组合物固化而成的固化物。

并且，基于本发明的氰酸酯化合物如下述通式（1）所示。

（式（1）中，

R1表示碳原子数6~10的芳香族取代基或碳原子数1~20的烷基；

Rx 1各自独立地表示氢原子、碳原子数1~20的烷基、烷氧基或卤素；

Ry1各自独立地表示氢原子、碳原子数1~20的烷基、烷氧基或卤素；

m表示0~4的整数，n表示0~4的整数。）

另外，基于本发明的另外的实施方式的氰酸酯化合物如下述通式（2）所示。

（式（2）中，

R2表示碳原子数6~10的芳香族取代基或碳原子数1~20的烷基；

Rx2各自独立地表示氢原子、碳原子数1~20的烷基、烷氧基或卤素；

Ry2各自独立地表示氢原子、碳原子数1~20的烷基、烷氧基或卤素；

m表示0~4的整数，n表示0~4的整数。）

根据本发明，还可提供包含上述氰酸酯化合物而成的固化性树脂组合物、以及使上述固化性树脂组合物固化而成的固化物。

对基于本发明的氰酸酯化合物而言，通过使其自身聚合或与其他树脂共聚，可得到具有高玻璃化转变温度的固化物。因此，作为高功能性高分子材料是非常有用的，成为热、电以及机械物性优异的材料。

另外，包含基于本发明的氰酸酯化合物而成的热固性树脂组合物可用于电气用绝缘材料、抗蚀用树脂、半导体封装用树脂、印刷电路板用粘接剂、电气用层叠板、以及预浸料的基质树脂、积层式层叠板材料、纤维增强塑料用树脂、液晶显示面板的密封用树脂、液晶的滤色器用树脂、涂料、各种涂布剂、粘接剂等广泛的用途中。特别是使热固性树脂组合物固化的固化物由于玻璃化转变温度高、耐热性优异，可适宜地用于纤维增强复合材料的基质。

附图说明

图1为在合成例1中所得的2-苯基-3,3-双（4-羟苯基）苯并吡咯酮的H1-NMR图

图2为在合成例2中所得的2-（4-甲基苯基）-3,3-双（4-羟苯基）苯并吡咯酮的H1-NMR图

图3为在合成例3中所得的2-苯基-3,3-双（4-羟基-3-甲基苯基）苯并吡咯酮的H1-NMR图