[发明专利]制备氨基取代的糖脂化合物的方法

权利要求书

1.一种制备式(I)化合物的方法：

其中：

选自R¹、R²和R³的第一基团为氨基-或N-酰氨基单糖部分，所述N-酰氨基的所述酰基具有1至6个碳原子；或者为包含2至4个单糖部分的低聚糖链，所述2至4个单糖部分中的至少一者为上文所定义的氨基-或N-酰氨基己糖部分；

选自R¹、R²和R³的第二基团为具有3至40个碳原子的饱和或不饱和酰基；并且

选自R¹、R²和R³的第三基团为氢；

所述方法包括任选地在存在合适的催化剂或活化剂的情况下，让单酰甘油或其活化衍生物与氨基-或N-酰氨基单糖部分来源或其活化衍生物接触，并且，如果需要的话，与未取代的单糖部分来源或其活化衍生物接触，其中所述单酰甘油的所述酰基部分为具有3至40个碳原子的饱和或不饱和酰基。

2.根据权利要求1所述的方法，其中所述催化剂或活化剂为转糖苷酶。

3.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，其中所述氨基-或N-酰氨基单糖部分来源选自脱乙酰壳多糖、壳二糖或它们中任一者的N-酰基衍生物，或它们中任何的混合物，其中所述N-酰氨基的所述酰基部分具有1至6个碳原子。

4.根据权利要求2或权利要求3所述的方法，其中所述转糖苷酶被归入酶类(E.C.)3.2.1.21或3.2.1.74。

5.根据权利要求2至4中任一项所述的方法，其中所述转糖苷酶为β-葡糖苷酶。

6.根据权利要求2至5中任一项所述的方法，其中所述转糖苷酶为里氏木霉(Trichoderma reesei)(SEQ ID No.1)或与其具有至少50％、优选地至少55％，如至少60％、至少65％、至少70％、至少75％、至少80％、至少85％、至少90％、至少95％、至少96％、至少97％、至少98％或至少99％的序列同一性。

7.一种在组合物中就地生成如权利要求1所定义的式(I)化合物的方法，所述组合物包含以下组分：

(i)单酰甘油或其活化衍生物，其中所述单酰甘油的所述酰基部分为具有3至40个碳原子的饱和或不饱和酰基；

(ii)氨基-或N-酰氨基单糖部分来源或其活化衍生物；

(iii)如果需要的话，未取代的单糖部分来源或其活化衍生物；和

(iv)如果需要的话，合适的催化剂或活化剂；

所述方法包括向所述组合物中加入所述组合物中尚未存在的组分(i)和(ii)中的任何一种，如果需要的话，加入所述组合物中尚未存在的(iii)和/或(iv)，并让所述组分反应。

8.一种式(I′)化合物：

其中：

选自R¹、R²和R³的第一基团为氨基-或N-酰氨基己糖部分，所述氨基或N-酰氨基取代了所述己糖部分2-位处的所述羟基，所述N-酰氨基的所述酰基部分具有1至6个碳原子；或者为包含2至4个单糖部分的低聚糖链，所述2至4个单糖部分中的至少一者为上文所定义的氨基-或N-酰氨基己糖部分；

选自R¹、R²和R³的第二基团为具有3至40个碳原子的烷酰基或具有3至40个碳原子和1至5个双键的烯酰基；和

选自R¹、R²和R³的第三基团为氢；

但O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-O-2-酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖单酰甘油除外。

9.根据权利要求8所述的化合物，其中所述第一基团为氨基-或N-酰氨基己糖部分，所述N-酰氨基的所述酰基部分具有1至6个碳原子。

10.根据权利要求9所述的化合物，其中所述第一基团为氨基-或N-酰氨基己糖部分，所述N-酰氨基的所述酰基部分具有2至4个碳原子。

11.根据权利要求8至10中任一项所述的化合物，其中所述第二基团为具有8至18个碳原子的烷酰基或具有8至18个碳原子和1至3个双键的烯酰基。