[发明专利]蓝绿荧光化合物

说明书

相关申请的交叉引用

本申请要求当前未决的2010年2月2日申请的序列号61/300633的美国临时申请的权益。

技术领域

本技术涉及荧光成分，更具体地涉及可用在印刷油墨中的荧光成分。

相关技术的说明

有很多应用中需要将防伪标记结合到文件或其它制品中。这种防伪标记提供了途径来鉴别或验证所述制品从而防止造假。一些防伪标记是人眼可见的，而其它是隐藏的或不可见的，并且需要使用专门的检测设备。可见的防伪标记可以包括例如全息图、水印、凸起图像、防伪条带或防伪箔、彩色丝线或纤维。隐藏或不可见的防伪标记可以包括例如荧光纤维、化学敏感性斑点和荧光颜料或染料，该荧光颜料或染料可以结合到制品基体、印刷在制品上的油墨或者用于制造层压到制品上的膜的树脂内。

有一些已知的荧光成分在长波紫外线(UV)激发下具有蓝绿发射。例如，已经使用了8-羟基喹啉金属盐如霍尼韦尔国际公司提供的Lumilux 326，尽管这类成分包含结晶水并因此在生产水分敏感性油墨中可具有负面影响。这类8-羟基喹啉盐还趋向为不溶性的，并因此不能用在澄清的、非-不透明印刷油墨的制造中。在另一实例中，俄罗斯专利No.323402描述了通过使原料与醇在吡啶介质中反应来制备甲苯磺酰基氨茴酰氨茴酸醚类的有机荧光物质。

发明概述

本技术的荧光成分可以用在印刷油墨中，并且可以用作其上印刷有该油墨的文件和其它制品的防伪标记。

在一个实例中，提供了包括萘基磺酰氨基氨茴酰氨茴酸的酯的荧光成分。

在另一实例中，提供了生产荧光成分的方法，它包括将萘-2-磺酰胺与醇和催化剂合并以形成反应混合物，加热该反应混合物以形成中间体成分，并添加酸以中和催化剂并产生所述荧光成分。

在第三个实例中，提供了包含荧光成分的印刷油墨，该荧光成分为萘-2-磺酰胺的酯。

附图说明

为了解释和说明的目的选择了具体的实施例，这些实施例显示在附图中，并且构成本说明书的一部分。

图1图示了在退激发(drawdown)时的发光范围，显示了当R1分别为甲基、乙基、正丙基和异丙基时的荧光光谱。

发明详述

本文描述的荧光成分是在长波UV激发下具有蓝绿发射的荧光性的有机化合物。例如，该荧光成分可以被任何适合的具有长波长的紫外线的发射所激发，包括但不限于大约365nm的波长。该荧光成分包括萘基磺酰氨基氨茴酰氨茴酸的酯，它也可以写成N-[2-(4-氧代-4H-3，1-苯并噁嗪-2-基)苯基]-。该荧光成分可具有以下式A的结构通式：

上式A中所示的R1可以是烷基或异烷基，包括例如甲基、乙基、正丙基或异丙基。作为在退激发时的发光范围的图示，图1显示了当R1分别为甲基、乙基、正丙基和异丙基时的荧光光谱。

在一个实例中，该荧光成分可以通过使萘-2-磺酰胺与碱性化合物反应形成酯来制备。进行该反应的一种方法可以包括将萘-2-磺酰胺与通式ROH的醇和催化剂合并以形成反应混合物，然后加热该反应混合物以形成中间体成分。该催化剂可以是，例如NaOH或MeOR，并且可以任意适合的量使用，包括例如反应混合物的至多约5wt％，或大于反应混合物的约5wt％。当所述催化剂具有式MeOR时，它优选为反应混合物中所用醇的相应醇化物，从而所述醇的R和所述催化剂的R相同。

中间体成分形成后，可用酸如氯化氢(HCl)中和所述催化剂，以产生所期望的荧光酯。所产生的荧光酯可以为固体形式，例如晶体或粉末形式，其中粉末对于一些印刷油墨应用中的使用是优选的。随后可以将荧光酯从残留的反应混合物中分离、洗涤并干燥以提供最终的荧光成分。

本发明的荧光成分可以用在荧光颜料或染料组合物中，并且可以作为荧光标记物(taggant)掺合到油墨中。可以掺入该荧光成分的油墨包括任何适合的油墨，包括例如各种类型的印刷油墨。印刷油墨可适用于多种印刷方法，包括但不限于丝网印刷、凹版印刷、平版印刷和喷墨打印。在某些情况下，本文公开的油墨可以是澄清的或非-不透明的。本文公开的油墨也可以是彩色的。

实施例1：

(2-[2-(萘-2-磺酰氨基)-苯甲酰氨基]-苯甲酸乙酯)