[发明专利]可用作生物润滑剂的酸酐衍生物

说明书

相关申请的交叉引用

本申请要求2010年2月26日提交的美国临时专利申请号61/308,453的优先权利益，所述申请在此以其全文引为参考。

发明背景

发明领域

本发明涉及生物润滑剂组合物。更具体来说，本发明涉及脂肪酸的酸酐衍生物，其具有高水平的可再生原材料并可用作润滑剂。

背景技术

目前，润滑剂(引擎和非引擎用)和工艺流体工业正在搜寻可生物降解的材料。可生物降解性是指润滑剂和工艺流体(在后文中简称“流体”)在一段时间内降解，其可以通过试验来测量，例如由经济合作与发展组织(Organization of Economic Co-Operation and Development)(OECD)颁布的试验，包括OECD 301B和OECD 301F。最近，对于不仅可生物降解而且可再生的流体的兴趣越来越高。根据定义，可再生产品包括高水平的可再生碳，并且正在设立标准以鼓励日益更高水平的可再生性。例如，欧盟生态标签(European Ecolabel)现在要求液压流体必须含有以重量计至少50％的可再生碳。

研究人员已尝试通过在他们的流体制剂中包含各种类型的天然和合成油，来满足在可生物降解性和可再生性两方面的要求或建议。不幸的是，许多这些材料表现出过高而不能使用在某些重要应用中的倾点。倾点是流体能够流动的最低温度，并且通常需要低于0摄氏度(℃)、理想情况下低于-10℃、更理想低于-15℃、甚至低于-25℃的倾点。在许多情况下，这些材料也具有在高温下(例如超过90℃)热氧化稳定性不良的缺点，这在某些情况下可能是由它们的化学结构的酸部分中存在的不饱和性的量造成的。

为了获得这些性质，已对酸酐进行了研究。酸酐是低聚脂肪酸，其可以通过两个或以上脂肪酸单元的缩合以产生酯键来形成。典型情况下，这种缩合通过将羧酸组成部分在双键上经酸催化进行反应来实现。

关于羧酸的工作的一个实例公开在美国(US)专利6,018,063(Isbell等)中，其涉及源自于油酸的酸酐的酯。该专利公开了酸酐的合成，其包括蓖麻油脂肪酸或12-羟基硬脂酸在热或酸催化条件下的均聚。

另一个实例是美国专利6,407,272(Nelson等)，其教授了通过将羟基酸的酯与仲醇在有机金属酯交换催化剂存在下进行反应，来制备羟基酸的仲醇酯(例如仲醇的蓖麻醇酸酯)。

另一个实例可以在专利合作条约公开(Patent Cooperation Treaty Publication)(WO)2008/040864中找到，其涉及具有特定低聚水平和低残留酸指数的酸酐酯的合成方法。所述方法包括同时将饱和羟基酸进行低聚并通过一元醇对羟基酸进行酯化。

然而，上述方法都没有显示生产具有低倾点(处于或低于-10℃)、热氧化稳定性和可再生碳(以重量计至少50％)的理想组合的完全饱和的材料。因此，在本技术领域中，对于满足这些要求并同时表现出其他所需或指定润滑性和粘度性质，以便能够用于润滑剂应用的新组合物，存在着需求。

发明概述

在一个实施方案中，本发明提供了用于制备双酯组合物的方法，所述方法包括下列定序步骤：(1-a)将羟化脂肪酸或脂肪酸酯至少部分均聚，以形成脂肪酸均聚物；(1-b)用酸、酸酐或酯对所述脂肪酸均聚物进行封端，以形成双酯；以及(1-c)将所述脂肪酸均聚物与醇进行酯交换，以形成封端的脂肪酸均聚物酯；或下列定序步骤：(2-a)将羟化脂肪酸或脂肪酸酯与醇进行酯交换，以形成羟化脂肪酸酯；(2-b)将所述羟化脂肪酸酯进行均聚，以形成脂肪酸均聚物酯；以及(2-c)用酸、酸酐或酯对所述脂肪酸均聚物酯进行封端，以形成双酯。通过任一种这些方法制备的双酯组合物，代表了本发明的另一个实施方案。

在另一个实施方案中，本发明提供了用于制备仲羟基脂肪酸或脂肪酸酯的双酯的方法，所述方法包括(1-a)至(1-c)或(2-a)至(2-c)的定序步骤，所述定序步骤是：(1-a)使用含锡、含钛或含氮催化剂将羟化脂肪酸化合物部分均聚，并任选通过使用共沸剂、减压和氮气喷射中的一种或多种手段移除形成的醇，以获得具有由式1所表示的化合物分布的产物1-X：