[发明专利]有机电致发光元件用材料和使用其的有机电致发光元件

说明书

技术领域

本发明涉及有机电致发光元件用材料和使用其的有机电致发光元件。

背景技术

有机电致发光元件(以下，有时将电致发光简称为EL)是利用下述原理的自发光元件，所述原理为：通过施加电场，利用由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的再结合能而使荧光性物质或磷光性物质发光。自低电压驱动的层叠型有机EL元件被报道以来，对于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究日益盛行。该层叠型元件中，发光层使用三(8-羟基喹啉)铝，空穴传输层使用四苯基二胺衍生物。作为层叠结构的优点，可以举出空穴对发光层的注入效率提高，阻断由阴极注入的电子而提高通过再结合在发光层内生成的激子的生成效率，和将发光层内生成的激子限域等。如该例子所示，作为有机EL元件的元件结构，熟知空穴传输(注入)层、电子传输发光层的双层型，或空穴传输(注入)层、发光层、电子传输(注入)层的三层型等。对于这样的层叠型结构元件，为了提高所注入的空穴与电子的再结合效率，对元件结构、形成方法进行了研究。

作为有机EL元件的发光材料，已知三(8-羟基喹啉)铝络合物等螯合络合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物、噁二唑衍生物等发光材料，具报告可由它们得到从蓝色到红色的可见区域的发光，从而实现彩色显示元件。

以往，作为有机EL元件的发光材料，使用通过单重态激子发光的荧光发光材料，近年来，除了荧光发光材料之外，还提出了利用通过三重态激子发光的磷光发光材料(例如，非专利文献1和2)。在有机EL元件内电子与空穴再结合时由于认为因自旋多重不同而以1:3的比率生成单重态激子和三重态激子，因此使用磷光发光材料的有机EL元件，与仅使用荧光发光材料的有机EL元件相比，可以实现3～4倍的发光效率。但是，对于蓝色磷光发光，难以实现高效率且长寿命，期待开发将其实现的主体材料。

专利文献1、2中虽然记载了具有在3、6位通过N原子取代咔唑而成的咔唑骨架(3,6-二咔唑基咔唑骨架)的化合物，但是未记载该二咔唑基咔唑骨架在N原子上通过单键或连接基团与二苯并呋喃或二苯并噻吩键合的化合物。专利文献3中未记载该二咔唑基咔唑骨架。此外，专利文献1～3中记载的化合物的蓝色磷光发光的效率和寿命并不充分。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：WO2007/108459

专利文献2：WO2007/119816

专利文献3：WO2007/077810

非专利文献1：Applied Physics letters Vol.74 No.3,pp442-444

非专利文献2：Applied Physics letters Vol.75 No.1,pp4-6。

发明内容

发明要解决的技术问题

本发明是为了解决上述技术问题而完成的，其目的在于提供磷光发光效率高且寿命长的有机EL元件和实现其的有机EL元件用材料。

用于解决技术问题的方法

本发明人为了实现上述目的而反复进行研究，结果发现，根据中心的咔唑骨架的3位和6位分别进一步具有大体积的咔唑基，中心的咔唑骨架的N根据需要通过连接基团而具有二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的有机电致发光元件用材料，可实现上述目的，从而解决本发明。

即，本发明为下式(1)所示的有机电致发光元件用材料。

[化1]

（式(1)中，X表示氧原子或硫原子，R¹～R⁸各自独立地表示碳原子数1～20的烷基、成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数1～20的烷氧基、成环碳原子数3～20的环烷氧基、成环碳原子数6～18的芳基、成环碳原子数6～18的芳氧基、成环原子数5～18的杂芳基、氨基、甲硅烷基、氟基、或氰基，这些取代基R¹～R⁸可以进一步被这些取代基取代，此外，R¹～R⁸各自存在多个时，各自可以相同或不同。

a～d、h各自独立地表示0～4中的任一整数，e～g各自独立地表示0～3中的任一整数，a～h的总计为6以下。