[发明专利]新型间-三联苯化合物和包括该化合物的有机发光器件无效
申请号: | 201180020084.X | 申请日: | 2011-04-11 |
公开(公告)号: | CN102858724A | 公开(公告)日: | 2013-01-02 |
发明(设计)人: | 小菅哲弥;镰谷淳;岸野贤悟;友野宽之 | 申请(专利权)人: | 佳能株式会社 |
主分类号: | C07C15/27 | 分类号: | C07C15/27;C07C15/38;C07D333/76;C09K11/06;H01L51/50;H05B33/08 |
代理公司: | 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 11038 | 代理人: | 李帆 |
地址: | 日本*** | 国省代码: | 日本;JP |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 新型 联苯 化合物 包括 有机 发光 器件 | ||
技术领域
本发明涉及新型间-三联苯化合物和包括该化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是包括阳极、阴极和设置在这两个电极之间的有机化合物层的器件。有机发光器件中,从各个电极注入的空穴和电子在有机化合物层内再结合时产生激子,当激子返回基态时发光。有机发光器件的最近的发展显著,并且能够形成具有低驱动电压、各种发光波长和高速响应的薄和轻质的发光器件。
磷光发光器件是有机化合物层中包括磷光材料并且能够发出来自上述磷光材料的三重态激子的光的有机发光器件。但是,磷光发光器件的发光效率仍能够改善。
作为用于磷光发光器件的发光层的材料,例如,PTL1和2中已分别公开了下述化合物H01和H02。
引用列表
专利文献
PTL 1:日本专利公开No.2009-215333
PTL 2:国际公开No.WO2007/111176小册子
发明内容
技术问题
认为PTL 1和2中公开的化合物仍能够改善。
为了增加最低受激三重态能量(T1能量)并且深化LUMO能级(以增加电子亲和势),具有菲环的化合物H 01仍能够改善。此外,为了增加T1能量并且深化LUMO能级,具有二苯并噻吩环的化合物H02也仍能够改善。
本发明提供具有高T1能量和深LUMO能级的新型间-三联苯化合物。而且,通过使用上述新型间-三联苯化合物,本发明提供具有高发光效率和低驱动电压的优异的有机发光器件。
因此,本发明提供由下述通式[1]表示的间-三联苯化合物。
式[1]中,R1-R26各自独立地表示氢原子或具有1-4个碳原子的烷基。Ar选自式[2]中所示的亚芳基。
式[2]中,*表示与间-三联苯基的键合位置。
附图说明
图1是表示有机发光器件和与其连接的开关元件的横截面示意图。
具体实施方式
对根据本发明的间-三联苯化合物进行说明。
根据本发明的间-三联苯化合物由下述通式[1]表示。
式[1]中,R1-R26各自独立地表示氢原子或具有1-4个碳原子的烷基。
作为具有1-4个碳原子的烷基的具体例,有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
上述烷基均可具有取代基。例如,可提及烃芳环基团,例如苯基、萘基、菲基或芴基;杂芳环基团,例如噻吩基、吡咯基或吡啶基;取代的氨基,例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基或二茴香醚基氨基;烷氧基,例如甲氧基或乙氧基;芳氧基,例如苯氧基或萘氧基;卤素原子,例如氟、氯、溴或碘;羟基;氰基;或硝基。
式[1]的Ar选自式[2]中所示的亚芳基。
式[2]中,*表示与间-三联苯基的键合位置。
由式[1]的Ar表示的部分结构,即式[2]中所示的萘环、菲环、苯并[9,10]菲环、二苯并噻吩环和二苯并呋喃环将记载为根据本发明的化合物的中心稠环。
根据本发明的间-三联苯化合物的性质
下述表1中示出主要的简单的中心稠环的每个的T1能量(当量波长)和LUMO能级(计算值)。具有480nm以下的T1能量和-0.9eV以下的深LUMO能级的稠环是由式[2]表示的稠环,均能够用作根据本发明的化合物的中心稠环。
[表1]
根据本发明的化合物的HOMO和LUMO主要在中心稠环上定域。通常,有机化合物的HOMO和LUMO强烈地与激发或载流子传导有关,并且将高电能负荷施加于化合物的在其上HOMO和LUMO定域的部分。因此,由于要求在其上HOMO和LUMO定域的部分具有化学稳定性,不包括易被氧化的sp3碳原子的稠环,例如根据本发明的化合物的中心稠环是优选的。
根据本发明的化合物具有高载流子传导性。因此,特别地,将根据本发明的化合物用作发光层的主体材料时,能够使器件的驱动电压降低。此外,根据本发明的化合物的中心稠环是具有大的π共轭平面的稠环。另一方面,单环芳环例如苯或噻吩是不优选的。
根据本发明的化合物的中心稠环的性质反映在其性质中,特别地,强烈地反映中心稠环的T1能量、HOMO能级和LUMO能级的各种性质值。
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