[发明专利]光学活性的1,2-双(二烷基膦)苯衍生物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及光学活性的1,2-双(二烷基膦)苯衍生物的制造方法。

背景技术

在磷原子上具有不对称中心的光学活性的膦配体，在使用过渡金属配位化合物的催化剂的不对称合成反应中发挥着重要作用。作为在磷原子上具有不对称中心的光学活性的膦配体，例如在专利文献1中，提出了1,2-双(二烷基膦)苯衍生物。将该苯衍生物作为配体的过渡金属配位化合物，是作为不对称合成催化剂具有优异性能的化合物。在专利文献1中，记载有使用1,2-双(膦)苯作为起始物质的上述苯衍生物的制造方法。

另外，在非专利文献1中，也提出了光学活性的1,2-双(二烷基膦)苯衍生物的制造方法。在该制造方法中，使用1,2-二氟苯三羰基铬和双(二烷基膦)硼鎓盐作为起始物质。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2000-319288号公报

非专利文献

非专利文献1：ORGANIC LETTERS,2006,Vol.8,No.26,6103-6106

发明内容

发明所要解决的课题

然而，在专利文献1和非专利文献1中记载的制造方法中所使用的起始物质都很昂贵，这些制造方法从经济性的观点出发不能说在工业上有利。因此，本发明的目的在于提供一种光学活性的1,2-双(二烷基膦)苯衍生物的工业上有利的制造方法。

用于解决课题的方法

本发明通过提供以下的光学活性的1,2-双(二烷基膦)苯衍生物的制造方法，达成了上述目的。该制造方法的特征在于，在下述通式（A）所示的光学活性的1,2-双(二烷基膦)苯衍生物的制造方法中，将下述通式（1）所示的膦-硼烷化合物脱硼烷化后，进行锂化，接着，使其反应产物与通式R^aPX'₂（R^a为下述通式（A）中R¹和R²中的一者，X'表示卤素原子）所示的烷基二卤代膦反应后，与通式R^bMgX（R^b为下述通式（A）中的R¹和R²中与R^a不同的另一者的基团，X表示卤素原子）所示的格利雅试剂反应。

（式中，R¹和R²表示碳原子数1～8的烷基，R¹和R²的碳原子数不同。）

（式中，R¹和R²与通式（A）相同，X表示卤素原子。）

另外，本发明提供一种不对称氢化方法，该方法中，作为催化剂，使用将按照上述制造方法得到的光学活性的1,2-双(二烷基膦)苯衍生物作为配体的过渡金属配位化合物。

发明的效果

根据本发明，能够不使用昂贵的化合物作为起始物质而在工业上有利地制造光学活性的1,2-双(二烷基膦)苯衍生物。而且，根据本发明的制造方法，即使该苯衍生物的烷基膦基的体积大，也能够容易地导入。另外，当使用以按照本发明的制造方法得到的苯衍生物作为配体的过渡金属配位化合物作为催化剂进行不对称氢化反应时，能够实现很高的光学纯度和化学收率。

具体实施方式

以下，基于本发明优选的实施方式对本发明进行详细地说明。

本发明的制造方法的目的物为上述通式（A）所示的光学活性的1,2-双(二烷基膦)苯衍生物。在通式（A）中，R¹和R²为碳原子数1～8的烷基，R¹和R²的碳原子数不同。当R¹的碳原子数多时，通式（A）所示的苯衍生物为（R,R）体。当R²的碳原子数多时，通式（A）所示的苯衍生物为（S,S）体。

作为R¹和R²所示的碳原子数1～8的烷基，可以列举非环式烷基和脂环式烷基。