[发明专利]作为香料的环己烯-衍生物和环丙烷化环己烯-衍生物

说明书

本发明涉及一类新颖的具有可感知的花香和柑橘香(hesperidic)气味香型的化合物以及它们作为香料成分的用途。本发明还涉及它们的生产方法以及包含它们的香料组合物和加香产品。

在香料工业中，对增强、改变或改善气味香型的新化合物存在恒定的需求。在香料领域，花香总是被热切追求的，并且许多实例已经被制造出来并商业化。特别希望的是具有柑橘香底香的花香玫瑰香香型。

已经发现1-(3/4-异丁基-1/6-甲基环己-3-烯基)甲醇及其衍生物构成一类新的、明确定义的增香剂，其显示希望的花香和柑橘香气味特征，使得它们特别适于用作香料成分。

因此，在第一个方面中，提供式(I)化合物作为香料的用途：

其中

R是在C-3或C-4的异丁基;

R'是在C-3或C-4的氢并且C-3和C-4之间的键与虚线一起表示双键；或

R'是-CH₂-并与C-3和C-4一起表示环丙烷环并且C-3和C-4之间的键与虚线一起表示单键;

R¹和R²彼此独立地表示选自氢、甲基和乙基的基团；

R³选自甲基和乙基；并且

R⁴是羟基且R⁵是氢；或

R¹、R²和R³彼此独立地表示选自氢、甲基和乙基的基团，其中至少一个不是氢，优选其中两个不是氢；并且

R⁴和R⁵与它们所连接的碳原子一起表示羰基。

非限定性的实例是式(I)化合物，其中R⁴是羟基且R⁵是氢,并且R结合至C-4。

进一步的非限定性的实例是式(I)化合物，其中R¹和R³是甲基且R²是氢或甲基。

进一步的非限定性的实例是式(I)化合物，其中R¹和R²是甲基且R³是氢或甲基。

进一步的非限定性的实例是式(I)化合物，其中R¹是氢，R²是甲基或乙基，R⁴是羟基且R⁵是氢。

在具体的实施方案中，式(I)化合物选自：

4-异丁基-1-甲基环己-3-烯甲醛，

4-异丁基-6-甲基环己-3-烯甲醛，

4-异丁基-1,6-二甲基环己-3-烯甲醛，

1-(4-异丁基-1,6-二甲基环己-3-烯基)乙酮，

1-(4-异丁基-6-甲基环己-3-烯基)乙醇，

1-(4-异丁基-1-甲基环己-3-烯基)乙醇，

1-(4-异丁基-1,6-二甲基环己-3-烯基)乙醇，

1-(4-异丁基-6-甲基环己-3-烯基)丙-1-醇，

1-(6-异丁基-3-甲基二环[4.1.0]庚-3-基)乙醇，和

1-(6-异丁基-4-甲基二环[4.1.0]庚-3-基)乙醇。

式(I)化合物可以单独使用，作为其混合物使用，或者与基质材料结合使用。本文中所用的“基质材料”包括选自宽范围的目前可获得的天然产物和合成分子的所有已知的增香剂分子，如精油、醇类、醛类和酮类、醚类和缩醛类、酯类和内酯类、大环化合物类和杂环化合物类，和/或与一种或多种通常与香料组合物中的增香剂结合使用的成分或赋形剂，例如载体材料，以及其他常用在本领域的助剂结合使用。

本文中所用的“香料组合物”是指任何包含至少一种式(I)化合物和基质材料的组合物，所述基质材料例如为通常与增香剂结合使用的稀释剂，如一缩二丙二醇(DPG)，肉豆蔻酸异丙酯(IPM)，柠檬酸三乙酯(TEC)和醇(例如乙醇)，和已知的增香剂。

下列清单包括已知的增香剂分子的实例，其可以与本发明的化合物组合：

－精油和提取物，例如海狸香，木香根油，橡苔净油，香叶油，树苔净油，罗勒油，果油如香柠檬油和红桔油，香桃木油，玫瑰草油，广藿香油，橙叶油，茉莉油，玫瑰油，檀香油，苦艾油，熏衣草油或依兰-依兰油;