[发明专利]三萜醇的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及三萜醇的制造方法。

背景技术

三萜醇是分布于米糠、橄榄种子、玉米种子、芦荟等中的成分，并且是环阿屯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇（24-methylenecycloartanol）、环木菠萝烷醇或环布来醇（Cyclobranol）等一系列化合物的总称。另外，三萜醇也是构成γ-谷维醇的醇部分的主要成分。

其中，环阿屯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇被认为与γ-谷维醇的生理作用类似，报道有血中胆固醇降低作用、中性脂肪吸收抑制作用、抗糖尿病作用等。

三萜醇可以由谷维醇的水解物来进行制造，其中，谷维醇是以米糠油等的制造过程中产生的脱氧油渣为原料通过进行提取、再结晶等而得到的。作为这样的方法，例如报道有：对粗谷维醇进行碱水解之后，用丙酮和苯提取，进一步通过甲醇进行再结晶精制的方法（专利文献1）；对粗谷维醇进行碱水解之后，使之在冰水中析出的方法（专利文献2）等。

另一方面，还报道有：对粗谷维醇进行碱水解之后，与己烷混合，除去己烷溶解物之后，用稀硫酸使水溶液成为酸性，以此制造阿魏酸的方法（专利文献3）。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特公昭55-2440号公报

专利文献2：日本特开2006-273764号公报

专利文献3：日本特开平05-331101号公报

发明内容

本发明涉及以下的（1）～（13）。

（1）一种三萜醇的制造方法，其中，所述三萜醇的制造方法为依次进行以下的工序（A）～（C）：

（A）对γ-谷维醇进行碱水解的工序；

（B）混合碱水解物和低极性有机溶剂，提取三萜醇，从而得到含有三萜醇的低极性有机溶剂的工序；

（C）在得到的含有三萜醇的低极性有机溶剂中加入水，除去低极性有机溶剂之后，在热水中使三萜醇熔融，接着进行冷却的工序。

（2）上述的三萜醇的制造方法，其中，低极性有机溶剂为己烷。

（3）上述的三萜醇的制造方法，其中，相对于γ-谷维醇的加入量，在含有三萜醇的低极性有机溶剂中加入的水的量为5～100重量倍量。

（4）上述的三萜醇的制造方法，其中，相对于γ-谷维醇的加入量，在含有三萜醇的低极性有机溶剂中加入的水的量为5～20重量倍量。

（5）上述的三萜醇的制造方法，其中，相对于γ-谷维醇的加入量，在含有三萜醇的低极性有机溶剂中加入的水的量为8～15重量倍量。

（6）上述的三萜醇的制造方法，其中，使三萜醇熔融的热水的温度为85～100℃。

（7）上述的三萜醇的制造方法，其中，使三萜醇熔融的热水的温度为90～100℃。

（8）上述的三萜醇的制造方法，其中，在向含有三萜醇的低极性有机溶剂中加入水之前，进行使含有三萜醇的低极性有机溶剂接触吸附剂的吸附处理。

（9）上述的三萜醇的制造方法，其中，吸附剂为活性碳。

（10）上述的三萜醇的制造方法，其中，相对于γ-谷维醇的加入量，吸附剂的使用量为0.1～10质量%。

（11）上述的三萜醇的制造方法，其中，相对于γ-谷维醇的加入量，吸附剂的使用量为1～5质量%。

（12）上述的三萜醇的制造方法，其中，相对于γ-谷维醇的加入量，吸附剂的使用量为2～5质量%。

（13）上述的三萜醇的制造方法，其中，得到颗粒状形态的三萜醇。

具体实施方式

专利文献1中使用的苯、甲醇是不能在食品中使用的溶剂。而且，通过再结晶进行精制不仅在溶剂置换操作中费工夫，而且收率差，进一步已知得到的产品中有三萜醇含量降低的情况。

另外，如专利文献2所述，在由水解物直接再结晶时，会有阿魏酸或游离脂肪酸、碱等的残留，从而难以得到纯度高的三萜醇。

因此，本发明涉及提供一种能够以高收率得到高纯度的三萜醇的方法。

本发明者对从粗谷维醇中提取三萜醇的方法进行了专心研究，其结果发现：通过使γ-谷维醇进行碱水解，用己烷等低极性有机溶剂提取三萜醇之后，在水中使三萜醇加热熔融，接着进行冷却，从而能够以高纯度并且收率良好地制造三萜醇。进一步，现有的通过再结晶精制而得到的三萜醇结晶使用困难，而通过上述方法能够得到颗粒状形态的三萜醇。

根据本发明的方法，能够以简便的操作、收率良好地制造高纯度的三萜醇。另外，得到的三萜醇是颗粒状，使用性优异。进一步，在制造工序中，由于没有使用对人体有害的溶剂等，因此也可以安全地用于食品中。