[发明专利]新型相转移催化剂有效

专利信息
申请号: 201180052302.8 申请日: 2011-10-27
公开(公告)号: CN103209978A 公开(公告)日: 2013-07-17
发明(设计)人: 陈俊丰;黄国维;麻挺;付晓 申请(专利权)人: 新加坡国立大学
主分类号: C07D403/12 分类号: C07D403/12;C07C249/02;C07D307/34;B01J27/24;C07C251/24;C07D333/10
代理公司: 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 代理人: 顾晋伟;彭鲲鹏
地址: 新加坡*** 国省代码: 新加坡;SG
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摘要:
搜索关键词: 新型 转移 催化剂
【说明书】:

背景技术

不对称相转移催化被认为是有机化学中方便且有力的方法。该合成方法提供了许多优势,包括简单的步骤、温和的条件、适用于大规模反应和安全。

在过去三十年中已开发出各种手性相转移催化剂,例如,N-烷基化的cinchomimium卤化物和N-螺环手性铵盐。见O′Donnell等,J.Am.Chem.Soc,1989,111,2353;Ooi等,J.Am.Chem.Soc,1999,121,6519。

然而,还存在对更便宜和更高效的手性相转移催化剂的需求。

发明内容

本发明是基于如下发现,即某些pentanidium化合物可以用作手性相转移催化剂。本文中术语“pentanidium化合物”是指含有5个共轭氮原子的pentanidines的烷基化或芳基化的盐。

在一个方面,本发明的特征在于式(I)的pentanidium化合物:

在该式中,R1和R8各自独立地是C1-C10烷基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、芳基或杂芳基;或者R1和R8形成C1-C10烷基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、芳基或杂芳基;R2、R3、R6和R7各自独立地是H、C1-C10烷基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、芳基或杂芳基;或者R2和R3与和它们相连的两个碳原子一起形成C4-C20环烷基、C4-C20杂环烷基、芳基或杂芳基;或者R6和R7与和它们相连的两个碳原子一起形成C4-C20环烷基、C4-C20杂环烷基、芳基或杂芳基;R4和R5各自独立地是C1-C10烷基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、芳基或杂芳基;X-是卤离子、氢氧根离子、四氟硼酸根离子、硝酸根阴离子、六氟磷酸根离子(hexaflorophosphoric acid ion)、四(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸根、硫酸根阴离子、磷酸根阴离子、柠檬酸根阴离子、甲磺酸根阴离子、三氟乙酸根阴离子、苹果酸根阴离子、酒石酸根阴离子、富马酸根阴离子、谷氨酸根阴离子、葡糖醛酸根阴离子、乳酸根阴离子、戊二酸根阴离子、马来酸根阴离子、乙酸根阴离子或对甲苯磺酸根离子;且与R2、R3、R6和R7相连的四个碳原子中的至少一个具有R或S构型。

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