[发明专利]噻吨酮化合物和具有该噻吨酮化合物的有机发光元件有效

专利信息
申请号: 201180053017.8 申请日: 2011-10-31
公开(公告)号: CN103189368A 公开(公告)日: 2013-07-03
发明(设计)人: 镰谷淳;关真范;关口武史;西出洋祐;齐藤章人 申请(专利权)人: 佳能株式会社
主分类号: C07D335/16 分类号: C07D335/16;C07D409/04;C09K11/06;H01L51/50
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 11038 代理人: 李英
地址: 日本*** 国省代码: 日本;JP
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摘要:
搜索关键词: 噻吨酮 化合物 具有 有机 发光 元件
【说明书】:

技术领域

本发明涉及噻吨酮化合物和具有该噻吨酮化合物的有机发光元件。

背景技术

有机发光元件是具有正极(阳极)、负极(阴极)和设置在两个电极之间的有机化合物层的电子元件。在有机化合物层中含有的发光层中从各个电极注入的空穴和电子的再结合所产生的激子返回基态时,有机发光元件发光。有机发光器件近年来的发展显著,并且特征在于该有机发光器件使得能够制备具有低驱动电压、各种发射波长和快速响应的薄且轻质的有机发光器件。

根据与发光有关的激子的种类,有机发光元件大致分为荧光发光元件和磷光发光元件。它们中磷光发光元件是在构成有机发光元件的有机化合物层中,具体地,在发光层中具有磷光发光材料的电子元件。磷光发光材料吸收由空穴和电子的再结合产生的能量并且产生三线态激子。因此,磷光发光元件是能够提供来源于三线态激子的发光的有机发光元件。

由于在理论上能够使磷光的发光量子产率为荧光的量子产率的四倍,近年来已将注意力集中于磷光发光元件。但是,磷光发光元件中的发光效率仍有进一步改善的余地。

另一方面,对磷光发光元件中使用的磷光发光材料已提出了各种提案。作为磷光发光元件,例如,提出了以下所示的化合物H-1(噻吨化合物,参见专利文献1)和化合物H-2(硫代喹吖啶酮化合物,参见专利文献2)。

引用列表

专利文献

PTL1:日本专利申请公开No.H03-177486

PTL2:日本专利申请公开No.H11-54279

专利文献1中公开的噻吨化合物,由于不具有酮骨架,因此具有浅的LUMO能级。专利文献2中公开的硫代喹吖啶酮化合物,由于具有窄带隙的基本骨架,因此具有低T1能量。

另一方面,有机发光元件中,除了发光层中含有的发光材料以外,也要求开发电子传输层中含有的电子传输材料。具体地,需要具有2.7eV以上的深LUMO能级并且化学上稳定的有机化合物。

特别地,在发光层中含有磷光发光材料的有机发光元件中,要求作为构成元件的材料的发光材料和电子传输材料具有高T1能量。

发明内容

为了解决上述问题而完成了本发明,并且具有提供具有高发光效率和低驱动电压的有机发光元件的目的。

根据本发明的噻吨酮化合物由下述通式[1]表示。

其中R1-R8各自独立地选自氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、或者从苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并[9,10]菲基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的芳基;条件是R1-R8中的至少一个是该芳基。

该烷基和该芳基可进一步具有烷基、芳族烃基或芳族杂环基。

根据本发明的噻吨酮化合物是具有2.3eV以上的高T1能量和2.7eV以上的深LUMO能级的化合物。因此,本发明能够提供具有高发光效率和低驱动电压的有机发光元件。

附图说明

唯一的附图是表示有机发光元件和与该有机发光元件连接的开关元件的截面示意图。

具体实施方式

根据本发明的噻吨酮化合物是由下述通式[1]表示的化合物。

式[1]中,R1-R8各自为氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、或者选自苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并[9,10]菲基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的芳基。

由R1-R8表示的烷基包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。

条件是R1-R8中的至少一个为该芳基。

该烷基和该芳基可进一步具有烷基、芳族烃基或芳族杂环基。

该烷基和该芳基可进一步具有的烷基包括,例如,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。

该烷基和该芳基可进一步具有的芳族烃基包括苯基、萘基、菲基和芴基。

该烷基和该芳基可进一步具有的芳族杂环基包括杂芳环基团例如噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯基和吡啶基。

该烷基和该芳基可进一步具有烷氧基例如甲氧基和乙氧基,芳氧基例如苯氧基和萘氧基,和卤素原子例如氟、氯、溴和碘。

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