[发明专利]芳香族杂环衍生物及使用了其的有机电致发光元件

说明书

技术领域

本发明涉及新型的芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料及使用了该芳香族杂环衍生物的有机电致发光元件。

背景技术

已知如下的有机电致发光元件：其具备在阳极和阴极之间含有发光层的有机薄膜层，可使用由被注入发光层的空穴与电子的再结合而产生的激子(exciton)能量来发光(例如，参照专利文献1～8)。

这样的有机电致发光元件发挥作为自发光型元件的优点，作为在发光效率、画质、电力消耗以及薄型的设计性方面优异的发光元件而受到期待。在形成发光层时，已知在主体中掺杂发光材料作为掺杂剂的掺杂法。

就利用掺杂法形成的发光层而言，可以由注入主体的电荷高效地生成激子。而且，可以使所生成的激子的激子能量向掺杂剂移动，从而可由掺杂剂得到高效率的发光。

而且，近年来为了实现有机电致发光元件(以下，也称为有机EL元件)的性能提高，就掺杂法进行了更深入的研究，继续探索适宜的主体材料。作为记载了这样的主体材料的发明，例如，可以列举出专利文献1～8。专利文献1～8中记载有如以下的化合物I～VIII所示的，在同一分子内含有咔唑骨架和含氮芳香族环的化合物、及在同一分子内含有多个咔唑骨架的化合物。

专利文献1中记载的化合物I、II具有咔唑骨架与苯环键合而成的结构和缺电子性的含氮芳香族杂环结构。已知咔唑骨架一直以来像以聚乙烯基咔唑为代表那样作为空穴传输性材料的主要骨架。另外，已知缺电子性的含氮芳香族杂环结构相反地作为电子传输能力高的结构。即，专利文献1中记载的化合物I、II是可考虑通过组合空穴传输性骨架和电子传输性骨架来取得电荷传输的平衡的材料。

[化学式1]

但是，化合物I只具有一个咔唑骨架，空穴传输性能不足，因此无法得到良好的发光特性。另外，化合物II具有两个咔唑基，但咔唑基相对于嘧啶环与苯环(两个共轭的芳香族环)的键合轴呈左右弯折的结构。因此，分子间的咔唑骨架部分的重叠受阻，空穴传输能力不充分，存在电荷的再结合位置偏向阳极侧的倾向，可能无法得到良好的发光特性、寿命特性。

因此，为了使分子间的重叠增大从而表现出充分的空穴传输性能，考虑将使咔唑骨架连结的结构组合入分子内。例如，专利文献2-5中记载的化合物III～VI具有连结了两个咔唑骨架的结构。但是，这些化合物均不含有缺电子性的含氮芳香族杂环结构，因此空穴与电子的载流子平衡的调节变得困难，无法得到良好的发光特性。

而且，专利文献6中记载的化合物VII具有缺电子性的含氮芳香族杂环结构和咔唑连接结构。但是，两个咔唑骨架是通过3位的碳与氮键合而成的。在该结构中，两个咔唑骨架相互扭曲从而平面性崩塌，因此分子间的重叠小，空穴传输性能变得不充分，认为无法得到良好的发光特性、寿命特性。

专利文献7中记载的化合物VIII具有作为含氮芳香族杂环基的联吡啶基与咔唑骨架的苯环键合而成的结构。该化合物作为电子传输层用材料而被利用，但并没有关于磷光主体用材料的性能的公开。但是，认为该化合物的电子传输性高，且认为在该化合物用作主体材料的情况下发光层内的载流子平衡差，不显示良好的发光特性。

在专利文献8中，在杂环与咔唑基之间必须有连接基团，因此存在缺乏溶解性、或无法得到所希望的物性的化合物的情况。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：WO2003-080760

专利文献2：日本专利3139321号公报

专利文献3：日本专利4357781号公报

专利文献4：日本特开2003-151774号公报

专利文献5：日本特开2008-135498号公报

专利文献6：日本特开2009-21336号公报

专利文献7：日本特开2008-214307号公报

专利文献8：日本特开2010-040830号公报

发明内容

因此，本发明的目的在于，提供兼具空穴传输能力和电子传输能力且载流子平衡优异的、新型的芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料、及使用了该新型的芳香族杂环衍生物的长寿命的磷光发光性有机电致发光元件。特别是，本发明的目的在于，提供一种具有可溶性、适于涂布工艺的材料。

本发明者等为了实现上述目的而反复专心研究，结果发现，为了使有机EL元件的发光层内的载流子平衡最优化，含有两个以上的咔唑衍生物残基和含氮芳香族杂环基的芳香族杂环衍生物可有效地发挥作用，从而完成了发明。